Eu trabalhei remoto por 2 ocasiões: a primeira para um cliente americano (por 2 anos) e a segunda para uma empresa irlandesa (1 ano). A experiência foi boa principalmente pq ganhava numa moeda alta e gastava em moeda baixa (dolar para real e depois euro para coroas suecas). Financeiramente é bacana, mas o ruim na minha opinião é não ter acesso direto aos colegas. Daí resolvi esse problema trabalhando no coworking (não ficava sozinho).
O legal disso é interagir com gente de vários lugares do mundo, mas o ruim é que a gente fica longe do que acontece na empresa. Mas funciona bem se vc for um profissional dedicado...
Não trabalhei viajando, então não tenho muito o que falar disso.
Att.,
Lauro