Alguma página demora muito para carregar, ou alguma ação demora muito para retornar? (muito == 5 minutos ou mais)
O Wicket serializa as requisições (quero dizer, executa só uma por vez) para evitar problemas de concorrência. Isto significa que, por exemplo, se um usuário clica em dois links ajax em uma página, e o processamento do primeiro demora muito para retornar, este mantém a página bloqueada e o segundo click pode lançar um erro de timeout interno.
É recomendado que processamentos muito demorados (aka, geração de relatórios) devem ser executados em background, em uma thread separada.