Illwinter's Floorplan Generator
http://www.illwinter.com/floorplan/
Steam で販売(700円くらい)されているダンジョン・屋外のフロアマップを描けるソフト。
特に洞窟を簡単にそれっぽく描くのに最適です。地形を選んでスクエアをクリックして描いていきますが、選んだ地形に応じてそれっぽい境界になります。土、岩のような自然の地形を選ぶと、凹凸の大きなランダムな境界が形成され、大理石のような人工の地形を選ぶと、直線的な境界になります。


主に、印刷するなどしてフロアタイルとして使うのに一番向いていると思います。グラフィックもきれいです。
一方、広域の野外地図を描くには向いていないとおもいます。
ちょっと変わった機能として、テキストファイルに書いた地図をインポートする機能があります。
人によってはそちらのほうが早く描けるかもしれませんし、場所を選ばず描けるというのも利点でしょうか。