Alcohol
En química se denomina alcohol (del árabe al-khwl ??????, o
al-ghawl ?????, "el espíritu", "toda sustancia pulverizada", "líquido
destilado") (ver origen del término en la desambiguación) a aquellos
hidrocarburos saturados, o alcanos que contienen un grupo hidroxilo (-OH) en
sustitución de un átomo de hidrógeno enlazado de forma covalente.
Los
alcoholes pueden ser primarios, secundarios o terciarios, en función del número
de átomos de hidrógeno sustituidos en el átomo de carbono al que se encuentran
enlazado el grupo hidroxilo.
A nivel del lenguaje popular se utiliza para
indicar comúnmente una bebida alcohólica, que presenta etanol.
Su formula
química es CH3CH2OH.
Contenido
1 Historia
1.1 Otros
ejemplos
2 Química
2.1 Nomenclatura
2.2 Formulación
2.3 Propiedades generales
2.4 Fuentes
3 Usos
4
Alcohol de botiquín
5 Alcoholes primarios, secundarios y terciarios
5.1 Oxidación de alcoholes
5.2 Deshidratación de alcoholes
Historia
La palabra alcohol proviene del árabe «al» (el) y
«kohol» que significa «sutil».
Los árabes conocieron el alcohol extraído
del vino por destilación. Sin embargo su descubrimiento se hace remontar a
principios del siglo XIV, atribuyéndose al médico Arnau de Villanova, sabio
alquimista y profesor de medicina en Montpellier. La quinta esencia de Raimundo
Lulio no era otra cosa que el alcohol rectificado a una más suave temperatura.
Lavoisier fue quien dio a conocer el origen y la manera de producirse el alcohol
por medio de la fermentación vínica, demostrando que bajo la influencia de la
levadura de cerveza el azúcar de uva se transforma en ácido carbónico y alcohol.
Fue además estudiado por Scheele, Gehle, Thénard, Duma y Boullay y en 1854
Berthelot lo obtuvo por síntesis.
Otros ejemplos
Propanotriol,
glicerol o glicerina:
Química
Nomenclatura
Común (no
sistemática): anteponiendo la palabra alcohol y sustituyendo el sufijo -ano del
correspondiente alcano por -ílico. Así por ejemplo tendríamos alcohol metílico,
alcohol etílico, alcohol propílico, etc.
IUPAC: sustituyendo el sufijo
-ano por -ol en el nombre del alcano progenitor, e identificando la posición del
átomo del carbono al que se encuentra enlazado el grupo hidroxilo.
Cuando el grupo alcohol es sustituyente, se emplea el prefijo hidroxi-
Se utilizan los sufijos -diol, -triol... según la cantidad de grupos OH
que se encuentre.
Formulación
Los monoalcoholes derivados de los
alcanos responden a la fórmula general CnH2n+1OH
[editar] Propiedades
generales
Los alcoholes son líquidos incoloros de baja masa molecular y
de olor característico, solubles en el agua en proporción variable y menos
densos que ella. Al aumentar la masa molecular, aumentan sus puntos de fusión y
ebullición, pudiendo ser sólidos a temperatura ambiente (p.e. el pentaerititrol
funde a 260 ºC). También disminuye la solubilidad en agua al aumentar el tamaño
de la molécula, aunque esto depende de otros factores como la forma de la cadena
alquílica. Algunos alcoholes (principalmente polihidroxílicos y con anillos
aromáticos) tienen una densidad mayor que la del agua. Sus puntos de fusión y
ebullición suelen estar muy separados, por lo que se emplean frecuentemente como
componentes de mezclas anticongelantes. Por ejemplo, el 1,2-etanodiol tiene un
p.f. de -16 ºC y un p.eb. de 197 ºC.
Propiedades químicas de los
alcoholes:
Las propiedades químicas de los alcoholes están relacionados
con el grupo -OH, que es muy polar y capaz de establecer puentes de hidrógeno
con sus moléculas compañeras, con otras moléculas neutras, y con
aniones.
Fuentes
Muchos alcoholes pueden ser creados por
fermentación de frutas o granos con levadura, pero solamente el etanol es
producido comercialmente de esta manera, principalmente como combustible y como
bebida. Otros alcoholes son generalmente producidos como derivados sintéticos
del gas natural o del petróleo.
Usos
Los alcoholes tienen una gran
gama de usos en la industria y en la ciencia como disolventes y combustibles. El
etanol y el metanol pueden hacerse combustionar de una manera más limpia que la
gasolina o el gasoil. Por su baja toxicidad y disponibilidad para disolver
sustancias no polares, el etanol es utilizado frecuentemente como disolvente en
fármacos, perfumes y en esencias vitales como la vainilla. Los alcoholes sirven
frecuentemente como versátiles intermediarios en la síntesis
orgánica.
Alcohol de botiquín
El alcohol de botiquín puede tener
varias composiciones. Puede ser totalmente alcohol etílico al 96º, con algún
aditivo como el cloruro de benzalconio o alguna sustancia para darle un sabor
desagradable. Es lo que se conoce como alcohol etílico
desnaturalizado.
Si contiene solo etanol, se podría llegar a beber con
los mismos efectos que una bebida alcohólica. De hecho, en Suecia para comprar
alcohol en una farmacia se necesita receta médica, para controlar a los que
podrían bebérselo.
Otras composiciones: podría contener alcohol
isopropílico, no es apto para beberlo, pero puede ser más efectivo para el uso
como secante.
Habitualmente el alcohol etílico tiene una concentración de
96º, sin embargo, para uso como desinfectante, es más efectivo si esta rebajado
hasta una concentración de 70º.
Alcoholes primarios, secundarios y
terciarios
Alcohol primario: los alcoholes primarios reaccionan muy
lentamente. Como no pueden formar carbocationes, el alcohol primario activado
permanece en solución hasta que es atacado por el ión cloruro. Con un alcohol
primario, la reacción puede tomar desde treinta minutos hasta varios días.
Alcohol secundario: los alcoholes secundarios tardan menos tiempo, entre
5 y 20 minutos, porque los carbocationes secundarios son menos estables que los
terciarios.
Alcohol terciario: los alcoholes terciarios reaccionan casi
instantáneamente, porque forman carbocationes terciarios relativamente estables.
Oxidación de alcoholes
Alcohol primario: se utiliza la Piridina
(Py) para detener la reacción en el aldehído Cr03 / H+ se denomina reactivo de
Jones, y se obtiene un ácido carboxílico
Alcohol secundario: se obtiene
una cetona + agua
Alcohol terciario: si bien se resisten a ser oxidados
con oxidantes suaves, si se utiliza uno enérgico como lo es el permanganato de
potasio, los alcoholes terciarios se oxidan dando como productos una cetona con
un número menos de átomos de carbono, y se libera metano.
Deshidratación de alcoholes
La deshidratación de
alcoholes es el proceso químico que consiste en la conversión de un alcohol en
un alqueno por proceso de eliminación. Para realizar este procedimiento se
utiliza un ácido mineral para extraer el grupo hidroxilo (OH) desde el alcohol,
generando una carga positiva en el carbono del cual fue extraído el OH el cual
tiene una interacción eléctrica con los electrones más cercanos (por defecto,
electrones de un hidrógeno en el caso de no tener otro sustituyente) que forman
un doble enlace en remplazo.
Por esto, la deshidratación de alcohol
es útil, puesto que fácilmente convierte a un alcohol en un alqueno.
Un
ejemplo simple es la síntesis del ciclohexeno por deshidratación del
ciclohexanol. Se puede ver la acción del ácido (H2SO4) ácido sulfúrico el cual
quita el grupo hidroxilo del alcohol, generando el doble enlace y
agua.
Obtenido de
http://es.wikipedia.org/wiki/Alcoholsaludos buen fin de seman a