Al final lo más seguro es utilizar cifrado asimétrico a nivel de SO, es decir, si quieres enviarle un mensaje a una persona deberías tener su clave pública, cifras con ella, envías el resultado y el receptor lo descifra. Ahí no tienes a nadie entre medias que pueda fisgonear en tu correspondencia xD.
Aunque sea un coñazo cifrar y descifrar cada vez... si realmente quieres proteger tus mensajes pues deberás dar algo a cambio.
Y otra cuestión negativa es que necesitarás un ring de claves públicas de todos los destinatarios con los que quieras mantener un canal protegido...
vamos que no sólo con el email te valdría.