齋木さん
初めまして。辻といいます。
自分も普段完全にROM専なのですが、自分に該当する内容でしたので回答します。
私も会社ではWin/Macどちらも使うことがあり、sublime text2を愛用しています。
まず結論としては1に近いという回答になります。
近いというのは、gruntのタスクでbuildしているからです。
gruntを使っているのはタスクを簡単にカスタマイズすることができるのと、watchすることができるためです。
そのため、sublimeでsassファイルを保存したら即座にbuildが走ります。
なので、個人的にはsublimeでビルドする必要はないかなと思ってます。
話はそれますが、gruntを用いるとjsのビルドやテストもwatchして走らせることができるのでオススメです。
ひとまずはsassのビルドさえできればよいというのであれば、
sassにもcompassにもデフォでwatchコマンドが用意されてるので、それを利用するのもありかと思います。
以上です。参考になれば幸いです。
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