Você tem algumas possibilidades para o seguro,
1. Seguro de operação da plataforma
2. Seguro por unidade alugada, cobrada junto ao proprietário
3. Seguro para o usuário, cobrada por cada estadia
Pode-se deixar como opção a adesão dos contratos de seguro por parte do usuário no momento da realização de cada locação.
Já para o proprietário do imóvel pode-se segurar o imóvel de forma obrigatória no momento do cadastro.
O seguro de operação ajuda caso exista fraudes, ou danos causados por alguma ineficiência de operação.
Abs...