Depende se você tem o SA (Software Assurance).
Se você tiver pode ser atualizado, caso contrário a licença não te permite atualizar.
Pela pouca experiência que tenho em Brasília, os vendedores todos tentam colocar o SA nos contratos e geralmente é o que ocorre.
Além disso do 2008 para 2012 houve uma mudança, pois antes era cobrado por processador (socket) e da 2012 em diante é cobrado por Core. Normalmente eles fazem a conversão de 1 socket para 4 cores, mas se você tiver o Software Assurance, seu ambiente não terá que sofrer downgrade, ou seja, eles garantem os mesmos sockets que você tinha antes, independente de quantos cores tenha cada processador.
Abraço,
Lucas Benevides