il solito problema del vecchio hardware che non funziona con il nuovo software.
Innanzi tutto ripristina l'iPod.
Poi gestisci la musica la musica dal Finder e sincronizza iPod ed alla fina clicca applica.
L'ultima volta che ho sincronizzato un iPod classic su un Mac con silicon, mi ha trasferito la musica ma non le copertine a cui non ho trovato soluzione se non quella di usare un vecchio Mac.