Asymmetriset hiilet

[Pet...@ematic.com]

Kiraliakeskus eli asymmetrinen hiilihän määritellään hiileksi, johon
on kiinnittynyt neljä erilaista atomia tai atomiryhmää.

Maitohappo on selvä tapaus:

COOH
|
H - C* - OH
|
CH3

MUTTA monimutkaisemmissa yhdisteissä asia hämärtyy huomattavasti:

Mentoli:

CH3
|
C*H
/ \
H2C CH2
| |
H2C *CHOH
\ /
C*H
|
CH
/ \
H3C CH3

Miksi siis tuo renkaan ylin hiili on asymmetrinen? Siinähän on kiinni
kaksi CH2-ryhmää!

Pahoittelen "hienoja" rakennekaavoja.

-Pete

[Mikael Johansson]

Terve!

Pet...@ematic.com wrote:

> Kiraliakeskus eli asymmetrinen hiilihän määritellään hiileksi, johon
> on kiinnittynyt neljä erilaista atomia tai atomiryhmää.
>
> Maitohappo on selvä tapaus:

[...]

> MUTTA monimutkaisemmissa yhdisteissä asia hämärtyy huomattavasti:
>

> Mentoli: [Rakennetta hieman paranneltu...]

>
> CH3
> |
> C*H
> / \
> H2C CH2
> | |
> H2C *CHOH
> \ /
> C*H
> |
> CH
> / \
> H3C CH3
>
> Miksi siis tuo renkaan ylin hiili on asymmetrinen? Siinähän on kiinni
> kaksi CH2-ryhmää!

Se on asymmetrinen koska siihen on kiinnittynyt neljä eri ryhmää.
CH2-ryhmistä seuraavat ryhmät ovatkin jo erilaisia (CH2/CHOH). Eli pitää
seurata ryhmiä eteenpäin mahdolliseen eroavaisuuteen asti. Toinen
samantapainen, mutta pienempi, selventävä esimerkki:

2-metyyli-1-butanoli:

CH2-CH3
|
H3C-C*-H
|
CH2-OH

> Pahoittelen "hienoja" rakennekaavoja.

Käytä pelkkää ASCII:tä mailatessa, niin moni asia selventyy
huomattavasti :-)

Hyvää päivän jatkoa,
Mikael J.