このやり方では、IEDriverServerのプロセスを何らかの方法でSYSTEMユーザーのものにする必要があります。
例えば、Jenkinsなどの実行基盤や、Selenium GridのノードなどのWindowsサービスを間にかませれば、IEDriverServerやIEはSYSTEMユーザーのプロセスとして起動します。
from selenium import webdriver
from selenium.webdriver.common.keys import Keys
import time
#driver = webdriver.Ie("./IEDriverServer.exe")
driver = webdriver.Ie("./headless_ie_selenium.exe")
print("aaa")
driver.get("https://www.google.com")
googleSearch = driver.find_element_by_name("q")
googleSearch.send_keys("TEST")
googleSearch.send_keys(Keys.ENTER)
time.sleep(4)
print(driver.title)