Hola Gabriel,
Te puedo recomendar seguir un camino similar al mío:
* Seguir el tutorial Rails de Michael Hartl:
https://www.railstutorial.org/book (La verdad no me gusta mucho Rails, revisa si puedes hacer la misma aplicación con Sinatra, Cuba, Roda o algo similar para web y Sequel, ROM o algo similar para DB. Por ej. una aplicación interesante para revisar es el Job Board de las Punchgirls
https://github.com/punchgirls/job_board).
* Comienza a asistir a los meetups de Ruby.
* Crear una aplicación sencilla y obligarte a ti mismo a presentarla en un meetup de Ruby.
* Si tienes el dinero, trata de asistir a una conferencia de Ruby, en mi caso esto aceleró mucho mi aprendizaje.
Nunca está de más decir que cada persona tiene su estilo de aprendizaje, por lo que puede que recibas decenas de "programas de estudio" distintos.
Otro consejo, trata de aprender una cosa a la vez con una única fuente de aprendizaje, con tanto conocimiento disponible es fácil perder el foco (estilo empezaste a aprender la sintaxis de Ruby y terminaste perdiendo 5 días investigando cuales los mejores plugins de Vim para desarrollo Ruby).
Saludos,