페이퍼클립은 구현된지 꽤 된거라 2.3.4와 1.8.7이 지원될 것 같습니다.
비슷한 기능을 하는 것으로 오래 전에 나온 건 attachement fu 같은 것이 있고요.
예전버전을 그대로 지원하는지는 모르겠지만
혹 안되더라도
gem install paperclip --version '= 0.x.x' 이런 식으로 예전 버전을 설치하실수도 있습니다.
일단 install 해보신다음에 지원이 안되면 구버전을 설치해보시는 것도 좋을 것 같습니다.
굳이 루비와 레일즈를 구버전을 고집하시는 이유가 딱히 없으시다면
rvm을 설치 후 에 app폴더와 public 폴더 그리고 config 쪽의 세팅과 db의 migrate폴더를 새로운 프로젝트에 이전후
Gemfile을 수정한 뒤 테스트해보고 새버전으로 이전하시는 것도 좋을 것 같습니다.