No meu blog:
www.ericstk.wordpress.com conto um pouco da minha trajetória e algumas ideias e soluções que encontrei nesse meio tempo aprendendo sozinho programação. Por mais que ele seja aplicado a Python, pode ser que possa ajudar.
Quanto a Ruby/Rails, também fiz um blog com um compilado de links que possa te ajudar:
Depois de uns 3 anos, digo que algumas coisas fazem diferença:
- Participe de eventos próximos da sua região, se não houver, crie e agite a galera. Aprendizado compartilhado é melhor que isolado em uma sala.
- Interaja, participe, pergunte e questione. Ninguém nasce sabendo, não tenha medo de perguntar pelo o que os outros possam achar.
- Leia livros e faça cursos. São pessoas que já passaram pelo o que muitas pessoas estão passando e eliminam os problemas 'bestas' que encontramos no caminho do aprendizado. Claro que como o amigo acima comentou, varia de cada um a forma de aprendizado.
Além dos livros da Casa do código citados, temos alguns livros da Novatec que possa te interessar também:
Enfim, vai de cada um. Felizmente já temos diversas fontes, agora é correr atrás e aprender.
Boa sorte o/