Boa noite Hamilton,
cara já passei por algo parecido, na verdade,
minha aplicação roda no windows server 2003 com SQLServer 2000,
meu ambiente de desenvolvimento é o Windows 7 com SQLServer 2005,
não é a decisão ideal, mas foi decisão do desenvolvedor anterior e essa bomba caiu na minha mão. =S
Recomendo a versão 1.8.7 do Ruby, e você precisar estar com o DevKit instalado em seu ambiente.
Eles podem ser encontrados aqui.
Para conectar utilizei as gems:
ruby-odbc e activerecord-sqlserver-adapter
Segue as gems do meu ambiente de desenvolvimento, faz muito tempo que fiz esse projeto, vai que eu esqueci uma, projeto traumático =S
Cuidado com a gem ruby-odbc, ele só instala se compilada com o DevKit.
Atenção especial para o database.yml
Segue ele:
Você precisa obrigatoriamente configurar um DSN para a conexão.
BOA SORTE =)