Estou usando o Gmail também para mandar emails e estava tendo esse problema também.
minha configuracao e essa.
ActionMailer::Base.delivery_method = :smtp
ActionMailer::Base.smtp_settings = {
:enable_starttls_auto => true,
:address => "
smtp.gmail.com",
:port => 587,
:domain => "----",
:user_name => "----",
:password => "---",
:authentication => :plain
}
Tinha problemas com a versão 1.8.6 do ruby aparentemente ela nao lida bem com o starttls.
Atualizei.
Também tive problemas usando a porta 465 do gmail, e resolveu usando a 587, mas nao custa tentar a outra.
Obs.: não é exatamente o gmail, mas o Google Apps que estou usando. Acredito que nao mude muito.
Nelson Minor Haraguchi Junior
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