Para saber a escala do seu shapefile você tem que ter essas informações no metadado do arquivo, que pode estar nas informações do próprio shape, mas isso é bastante incomum de se encontrar, mas seria o ideal. Você pode saber também através do órgão que é o responsável pela base. O IBGE, por exemplo, divulga a escala do mapeamento sistemático que disponibiliza. Resumindo, você obterá isso por vias documentais (trabalhos, metadado, etc) ou então perguntando a alguém que já usa essa base e saiba.
Uma correção na sua afirmação. Quanto maior a escala, maior os detalhes. Acho que você inverteu com o denominador da escala, que quanto maior, menor os detalhes.
Com relação a última pergunta. Cartograficamente falando, é um erro transformar um dado de uma escala menor em uma maior, justamente pelo fato de você não ter a informação mais detalhada daquela área para fazer essa inferência. No entanto, é possível transformar uma informação em escala maior para uma menor através de metodologias adequadas.