Bom dia Guilherme...
Algumas considerações:
1. Seu arquivo DWG provavelmente é oriundo de um sistema CAD. Se tal arquivo foi criado sem a georreferência, não vai adiantar você usar qualquer SRC, pois ele vai "cair" em uma posição qualquer, que você chamou de "aleatória".
2. Se você tem um arquivo cujo sistema de referência seja SIRGAS2000 e convertê-lo para KML no QGIS, esse arquivo vai abrir normalmente no Google Earth, pois SIRGAS2000 e WGS84 são, para fins práticos, sistemas de referências compatíveis entre si, não havendo parâmetros de transformação entre eles. Então, não é necessário (nem possível) transformar SIRGAS2000 para WGS84.
3. Minha sugestão é que você verifique se o DWG está georreferenciado antes de qualquer outra coisa.
Alexandre