Boa noite,
Fico preocupado com esse programa de mandar mensagem em massa via whatsapp, massss... vamos lá.
Estou entendendo que as mensagens que você quer mandar estão a partir da segunda posição da variável "lista_num". = lista_num[1:]
Logo vejo que o for atualmente na sua linha 30 deva ficar assim:
for num in numero:
for msg in lista_num[1:]:
pywhatkit.sendwhatmsg(numero, msg, data.hour, data.minute+1)
sleep(8)
keyboard.press_and_release('ctrl + w')
A linha 22 (msg = lista_num[1]) não seria mais necessária.
Não entendi o break da linha 35, uma vez que a sua variável número possui somente 1 argumento.
Recomendaria você trabalhar com 2 mensagens, uma sendo a lista dos números para mandar as mensagens e outra para ser a relação das mensagens. Lembrando que numa evolução desse programa a lista de números a se mandar a mensagem poderia ser uma lista de listas que possibilitasse personalizar e direcionar as mensagens somente para algumas pessoas.
Abraço