James,
Eu faço também a função de sysadmin na empresa que trabalho e lá só utilizamos Python para a administração do nosso ambiente. Lá usamos Python falando diretamente com a API do Zimbra, Exchange, IIS, Vmware Vsphere, MySQL, PostgreSQL, Tomcat, Bind, Apache, Nginx, Varnish, ldap, AD e por ai vai, o que tiver api ou permitir conexões remotas estamos usando.
Olhe o rpyc, esse cara mudou muito a nossa vida lá. Desenvolvemos um webservice em Flask que fala com o rpyc quando determinado serviço não tem API.
Algo que aprendi com o tempo:
Não tente trocar logo tudo de Shell para Python, crie primeiro coisas novas ou conserte-as usando Python.
Evite ao máximo usar system(), se você reparar que está usando demais, como por exemplo, listar conteúdo de um diretório, criar um usuário ou gerenciar um pacote do sistema operacional, refaça em shell. porque provavelmente o shell também tem o que você for usar em Python e o que você tá fazendo tá ruim.
Vai fazendo e se puder relata aqui. principalmente se tiver dúvidas ou qualquer problema.
Abraços