Boa noite Daniel,
Estudo python desde 2016, e atuo profissionalmente a quase 2 anos, é uma língua bastante vasta e acredito que não domino nem 20% da capacidade do python,
Mas imagino que sua pergunta tenha a ver com a proficiência, onde com os conhecimentos adquiridos você já consiga produzir apps e sistemas complexos, atuando profissionalmente, o python é uma linguagem realmente muito poderosa que rapidamente entrega muito valor, conheço o curso do Gustavo Guanabara e recomendarei outros ao final. E se manter uma constância nos estudos buscando mais fontes de conhecimento com uma razoável dedicação acredito que entre seis meses a um ano já consiga atuar no mercado como desenvolvedor Júnior.
Se afilie as comunidades do python, onde todos são muito prestativos e sempre dispostos a ajudar.
PS.: Recomendo buscar no YouTube pelas lives de python do Eduardo Mendes o Dunossauro,
Se seu objetivo é desenvolvimento web também recomendo conhecer o Django Framework, busque por "Regis do python" ele tem um material bem interessante sobre o assunto.
E claro como todo bom pythonista não poderia ficar de fora o Luciano Ramalho, o grande escritor do Livro Fluent Python (a segunda edição está em Inglês, mas a primeira versão ainda é muito útil tem em português)
Espero ter ajudado, abraços.