Hola,
Me parece que ese Skype Call fue MUY productivo. Han podido depurar el concepto muy eficientemente.
Entiendo que se podría empezar con una DB sencilla y un API para hacer "checkin" de lugares. El usuario que contribuye debrería tener una cuenta para poder contabilizar sus contribuciones, más que todo para hacerlo un poco más "legítimo", mantener métrica, y si fuera posible/necesario, reconocerlos...algo así como lo que hacía Twitter con las personas que contribuyeron con las traducciones.
Quizás una DB básica (nombre del lugar, categoría, lat, lon), y algún mecanismo para agregar meta-data adicional, ya que no todos los lugares requieren el mismo tipo de datos o la misma cantidad. Para consumir la data debería también existir registro y API KEY para poder monitorear uso, mal uso y sobre uso en el futuro (???).
También sería bueno seleccionar algunas categorías alante y concentrarse en esas, pero igual si alguien decide "taggear" todos los flamboyanes de Puerto Rico, el mismo usuario pueda crear la categoría y manejarla. Creo que debemos tomar prestado mucho del módelo de Wikipedia. Yo (Tecnologia Libre) habíamos empezado un proyecto para identificar todos los wifi gratis de Puerto Rico, pero eso fácilmente puede ser una categorías de este proyecto.
Lo importante es arrancar con algo....e intentar separar claramente en el cerebro el objetivo que es poblar data, sin contaminar en pensamiento con lo que será utilizar la data.
Quiero que la gente en Puerto Rico diga que la cantidad y diversidad es tan ridiculamente variada, que hubiese sido imposible hacerlo de manera cerrada.