Reakcja Kuczerowa

elafan

unread,

Aug 13, 2004, 11:15:04 AM8/13/04

to

Witam,
czy ktoś mógłby mi wytłumaczyć jakie będą produkty addycji H2O do alkinów w
zależności od rodzaju katalizatora (H2SO4/ H2SO4+HgSO4) i umiejsowienia
wiązania wielokrotnego (rozumiem, że jeżeli wiązanie potrójne znajduje się
wewnątrz cząsteczki, to produktem będzie keton, ale czy wtedy rodzaj
katalizatora nie ma znaczenia?). A, i jeszcze jedno, czy ogół reakcji addycji
wody do alkinów nosi nazwę Reakcji Kuczerowa, czy tylko przypadek
przyłączenia H2O do etynu?

Pozdrawiam,
Bartek Szyszko
--
============= P o l N E W S ==============
archiwum i przeszukiwanie newsów
http://www.polnews.pl

RadekB

unread,

Aug 14, 2004, 9:36:30 AM8/14/04

to

Reakcja Kuczerowa to tylko (moge sie mylic, poprawki mile widziane :) )
addycja wody do alkinu (rowniez acetylenu) w obecnosci HgSO4 i
rozcienczonego kwasu siarkowego. Addycja zwykle odbywa sie zgodnie z reg.
markownikowa, czyli do ketonow, istnieja jednak katalizatory rutenowe
powodujace addycje "antymarkownikow" :). Mozna tez zrobic addycje zwiazkow
boru i tez bedzie przeciwnie do reg. markownikowa (podobnie jak z alken +
BH3 i pozniej H2O2 OH-). Aby otrzymac aldehyd z alkinu mozna rowniez
zastosowac przegrupowanie Meyera-Schustera (dotyczy jedynie drugo i
trzeciorzedowych alfa-etynylo alkoholi , podobne do niego jest
przegrupowanie Rupe ale prowadzi do ketonow.

pozdrawiam - radek

elafan

unread,

Aug 14, 2004, 10:16:01 AM8/14/04

to

Dzięki,
pytałem bo w różnych źródłach przy tej reakcji albo jako katalizator podaje
się HgSO4/H2SO4 albo sam H2SO4.
Skoro regułą jest, że podczas addycji wody do alkinów terminalnych (jakim
jest chyba etyn...) powstając ketony, to dlaczego w przypadku acetylenu,
produktem jest aldehyd octowy?

Gedil

unread,

Aug 14, 2004, 1:38:39 PM8/14/04

to

Użytkownik elafan napisał:

> Dzięki,
> pytałem bo w różnych źródłach przy tej reakcji albo jako katalizator podaje
> się HgSO4/H2SO4 albo sam H2SO4.
> Skoro regułą jest, że podczas addycji wody do alkinów terminalnych (jakim
> jest chyba etyn...) powstając ketony, to dlaczego w przypadku acetylenu,
> produktem jest aldehyd octowy?

Acetylen jest można powiedzieć podwójnie terminalny,ale poprostu 2 atomy
węgla to za mało żeby stworzyć keton i dlatego wychodzi aldehyd.to
wynika poprostu z budowy cząsteczki.

Pozd
Gedil

m_p...@poczta.onet.pl

unread,

Aug 14, 2004, 1:36:15 PM8/14/04

to

> Skoro regułą jest, że podczas addycji wody do alkinów terminalnych (jakim
> jest chyba etyn...) powstając ketony, to dlaczego w przypadku acetylenu,
> produktem jest aldehyd octowy?

Bo z dwoch atomow wegla nie da sie zbudowac ketonu (co najwyzej keton metylowo-
wodorowy:).
Teoretycznie najprostsze z ketonow; aceton, cyklopropanon i cyklopropenon
posiadaj trzy atomy wegla.
Moznaby sie sie spierac, czy keten CH2=C=O jest ketonem, czy nie. Z czysto
formalistycznego punktu widzenia pewnie jest, ale keteny traktuje sie jako
odzielna grupe zwiazkow. Tak czy inaczej, w reakcji acetylenu z woda
powstaje "keton metylowo-wodorowy" czyle acetaldehyd.
Marcin

--
Wysłano z serwisu OnetNiusy: http://niusy.onet.pl

elafan

unread,

Aug 14, 2004, 2:31:18 PM8/14/04

to

Dzięki bardzo wszystkim za odpowiedzi;)

Bartek Szyszko

Sebastian

unread,

Aug 17, 2004, 2:57:31 PM8/17/04

to

"elafan" <ela...@o2.pl> wrote in message news:<04081416160185@polnews>...

> Mozna tez zrobic addycje zwiazkow
> >boru i tez bedzie przeciwnie do reg. markownikowa (podobnie jak z alken +
> >BH3 i pozniej H2O2 OH-).

Ta addycja jak najbardziej jest zgodna z regułą Markownikowa (a
robieżność jest skutkiem stosowania starej tj oryginalej wersji tej
reguły - obowiązująca reguła mówi iż addycja zachodzi w taki sposób
aby pośrednio tworzący się karnokation był najtrwalszy, uwzględniajac
dodatkowo naturę stosowanego odczynika BH3, ewidentnie widac iż nie ma
miejsca złamanie reguły

Sebastian