IMAP e Outlook son due cose che non vanno d'accordissimo; io ti consiglio di usare ThunderBird, che è più compatibile a livello di protocolli supportati (ed è gratis, mentre Outlook "si paga").
Comunque, da Outlook 2003 in poi, quando configuri un account in IMAP hai già la prima "schifezza", ovvero due archivi separati: Cartelle personali e poi l'albero delle cartelle "reali" che sono sul tuo account IMAP. Cartelle Personali puoi anche ignorarlo, in quanto è un albero di cartelle che Outlook usa per tenere calendari, contatti, note ecc, insieme alla posta inviata, mentre l'altro albero dovrebbe rappresentare le tue cartelle sull'account Tiscali.
Ora, Tiscali è un'altro discorso, in quanto possiede cartelle che sono proprietarie e non le vedrai MAI via IMAP, ma solo in webmail, per esempio quelle relative a Fax e SMS.
Comunque, configurando in IMAP su OUtlook dovresti vedere tutte le cartelle standard (inbox, posta inviata/sent, drafts...) e le cartelle che hai creato tu; se non le vedi, devi "sottoscrivere" le cartelle; fai un click con il destro sul nome del tuo account nella lista cartelle a sinistra e scegli Sottoscrivi (non riordo con precisione la dicitura, cmq è simile).
Per finire, la posta inviata... Solo da Outlook 2007 in poi la posta inviata viene gestita in modo corretto (quasi), e alla prima email che viene inviata Outlook chiede in quale cartella IMAP deve essere memorizzata; se non è stato così, l'impostazione si trova nelle configurazione dell'account (strumenti, Impostazioni Account).
Io ti consiglio di usare un programma che rispetta gli standard, ovvero Thunderbird, e di lasciare Outlook in via definitiva.