Necesitas el instalador de sql2008 y tu licencia valida, despues cambia el registro de windows, la llave CommonFiles con la siguiente ruta:
HKEY_LOCAL_MACHINE\SOFTWARE\Microsoft\Microsoft SQL Server\100\ConfigurationState
Se cambia el valor de 1 a 3 y con eso al ejecutar la actualización (instalador de sql2008) también se actualiza el Sql Management Studio,cuando te pida la licencia ingresas el codigo valido, de no ser así aunque lo hagas una y otra vez, el popup seguirá saliendo.
Mas información:
http://sqlblog.com/blogs/jonathan_kehayias/archive/2009/02/20/sql-server-2008-evaluation-edition-expiration-woes.aspx