La I Copa Mundial de Ftbol fue la nica realizada sin un proceso de clasificacin previo. Todo equipo afiliado a la FIFA fue invitado a competir en el torneo, inicialmente pensado para albergar a 16 participantes. El torneo comenz el 13 de julio de 1930 con trece participantes, entre los cuales estaba Chile.
El hngaro Gyrgy Orth dirigi la seleccin chilena, que fue parte del Grupo A junto con Argentina, Francia y Mxico. En su encuentro de debut, el 16 de julio, Chile venci 3-0 a la seleccin mexicana. Tres das ms tarde, venci 1-0 a la francesa. Los chilenos posean los mismos puntos que la seleccin argentina, por lo cual el ltimo partido, disputado el 22 de julio, significaba la definicin del lder del grupo. En un encuentro ante 1000 espectadores en el Estadio Centenario de Montevideo, Argentina se puso en ventaja a los 12 min gracias a un gol de Stbile, quien nuevamente marc en el minuto 14. El chileno Subiabre puso el descuento con un gol a los 15 min. Finalmente el encuentro termin 3-1 a favor de Argentina, tras un gol de Evaristo en el minuto 51. Con este resultado, Chile qued en el 2. lugar de la clasificacin del Grupo A, lo que le impidi acceder a las semifinales del torneo. Chile acab en el 5. puesto de la clasificacin final.
En 1950 Chile accedi a la IV Copa Mundial de Ftbol, disputada en Brasil con 13 equipos participantes. El equipo dirigido por el local Alberto Buccicardi y capitaneado por el portero Sergio Livingstone cosech dos derrotas por 2:0 en el Grupo B, primero ante Inglaterra y luego ante Espaa. En el ltimo partido la seleccin gole a su similar de Estados Unidos por 5:2 y termin en el 9. lugar de la clasificacin final.
En los aos 1950 surgieron jugadores como el carrilero izquierdo Isaac Carrasco y el mediocampista Enrique Hormazbal, quienes destacaron en la seleccin chilena que jug dos finales de la Copa Amrica en 1955 y 1956 con el tcnico Luis Tirado.
En los partidos del Grupo B (formado por Chile, Alemania Federal, Italia y Suiza), la seleccin chilena obtuvo dos triunfos y una derrota. En el primer partido, Chile venci por 3:1 a Suiza. El partido entre Chile e Italia, denominado en Europa como la batalla de Santiago, se caracteriz por el estilo defensivo y muy violento por parte de ambos equipos; el marcador acab 2:0 a favor de Chile. La derrota ante Alemania Federal por 0:2 dej al combinado chileno en la segunda posicin, situacin que los llev a enfrentarse a la Unin Sovitica por cuartos de final.
En el partido de cuartos de final, jugado en la ciudad de Arica, Chile venci a los campeones de la Eurocopa de 1960 por 2:1, resultado que los condujo a semifinales, donde Chile enfrent a Brasil, campen vigente de la Copa Mundial, y fueron vencidos por 4:2 en un partido que arroj como expulsados a Honorino Landa por Chile y a Garrincha por Brasil. Finalmente, en la definicin por el tercer lugar, Chile venci 1:0 a Yugoslavia gracias a un gol en el ltimo minuto del centrocampista Eladio Rojas. Hasta el momento, este ha sido su principal logro a nivel mundial.
Habiendo eliminado a Colombia, Chile y Ecuador finalizaron empatados en el primer lugar del Grupo 2 de la clasificatoria sudamericana para la copa mundial de 1966. Por ese motivo, los seleccionados de Francisco Hormazbal deban disputar un partido de definicin en Lima (Per) el 12 de octubre de 1965. Das previos al encuentro, Hormazbal renunci a su cargo, por lo que debi asumir Luis lamos. Finalmente, Chile venci por 2:1 a los ecuatorianos con goles de Leonel Snchez y Rubn Marcos, adjudicndose los pasajes a la VIII Copa Mundial de Ftbol con 16 equipos participantes. Chile disput su primer mundial en Europa.
Ya dentro del torneo, Chile estuvo en el Grupo 4, donde se enfrent a Corea del Norte, Italia y la Unin Sovitica. El punto que cosecharon correspondi a un empate 1:1 frente al equipo norcoreano, por un gol del volante Rubn Marcos, quien tambin anot el descuento frente a la Unin Sovitica. La seleccin finaliz en el 13.er lugar de la clasificacin final.
El equipo, a cargo del entrenador Luis lamos, form parte del Grupo 3 de la clasificatoria sudamericana para la copa mundial, junto con Per y Venezuela, que finalmente abandon el certamen clasificatorio. Tras la derrota 2:0 en Lima, y el triunfo por igual resultado en Santiago, la seleccin debi jugar un tercer partido frente a los peruanos en Montevideo (Uruguay) el 5 de agosto de 1973. Finalmente los chilenos lograron vencer 2:1, por lo que accedieron al repechaje intercontinental disputado entre la Conmebol y la UEFA, enfrentndose en partidos de ida y vuelta a la Unin Sovitica.
En el Grupo A del torneo, Chile empat 1:1 con Alemania Democrtica y 0:0 con Australia, y cay por 1:0 frente a Alemania Federal. El gol chileno sali de una jugada iniciada por Figueroa, la cual continu rpidamente Reinoso, quien le entreg el baln al centrodelantero Sergio Ahumada para el gol definitivo. La seleccin finaliz en el 11. lugar de la clasificacin final.
En Espaa con 24 equipos participantes, Chile form parte del Grupo B, junto con las selecciones de Argelia, Austria y Alemania Federal. En el primer partido, Chile, con un esquema defensivo y jugadores en mal estado fsico, cay 0:1 ante Austria. En el minuto 26, Caszely fue derribado en el rea rival, lo que signific un penal para el conjunto chileno. Gustavo Moscoso era el encargado de lanzar las faltas penales, pero finalmente cedi su responsabilidad a Caszely, quien fall el penal. En su segundo partido, cay 1:4 ante Alemania Federal. Finalmente cay 2:3 ante Argelia. El combinado chileno qued en el 22. lugar de la clasificacin final.
A fines de los aos 1980, Chile tena una generacin de futbolistas que fue subcampeona de la Copa Amrica 1987 realizada en Argentina. En ella destacaban jugadores como el portero y capitn Roberto Rojas, defensas como Fernando Astengo y Lizardo Garrido, volantes como Jaime Pizarro, Hctor Puebla, Jorge Contreras y Jorge Aravena; ms delanteros como Juan Carlos Letelier, Ivo Basay, Ivn Zamorano, Hugo Rubio y Patricio Yez, entre otros.
En julio de 1989, la seleccin chilena se encontraba en el Grupo 3 de las clasificatorias rumbo al Mundial de Italia 1990, junto con Venezuela y Brasil. Para dicho objetivo, se mantena el entrenador Orlando Aravena. Chile venci por 3:1 a Venezuela en Caracas, empat 1:1 ante Brasil en Santiago y luego derrot por 5:0 a Venezuela en el partido que corresponda como local. Tal partido fue trasladado por la FIFA a una cancha neutral castigando a Chile por comportamiento incorrecto de su hinchada en el empate frente a Brasil, por lo cual debi jugarse en Mendoza (Argentina). Aun as, Chile quedaba junto con Brasil en la cabeza de la clasificacin con 5 puntos, aunque la diferencia de goles brasilea le permita a dicho conjunto clasificar. Por tal motivo, Chile deba ganar el partido de vuelta, mientras que a Brasil solamente le bastaba el empate para clasificar.
Para el evento con 32 equipos participantes, el entrenador Nelson Acosta conform una seleccin donde la mayora jugaba en el campeonato local (cuatro futbolistas militaban en clubes extranjeros). El equipo chileno fue ubicado en el Grupo B junto con las selecciones de Austria, Camern e Italia. Chile debut frente a la seleccin italiana con un empate 2:2 (con dos goles de Marcelo Salas, y un penal cobrado a favor de Italia por el rbitro nigerino Lucien Bouchardeau, debido a una mano de Ronald Fuentes en el rea). El segundo partido de Chile, frente a Austria, tambin finaliz empatado, tras el 1:0 de Marcelo Salas y el 1:1 marcado por el jugador austriaco Ivia Vastić en el minuto 93. El partido contra Camern fue un empate 1:1; Chile comenz ganando, gracias a un tiro libre ejecutado por Jos Luis Sierra, quien logr batir al guardameta Jacques Songo'o colocando el baln en el ngulo izquierdo de la portera. La Roja clasific por primera vez a segunda ronda de un Mundial jugado fuera de Chile.
El 10 de agosto de 2007, el presidente de la FFCh Harold Mayne-Nicholls dio a conocer que el tcnico argentino Marcelo Bielsa asuma en la seleccin chilena. Su debut fue la derrota 1:2 en Viena (Austria) el 7 de septiembre ante la seleccin de Suiza.
El 10 de octubre de 2009, Chile clasific en segundo lugar (detrs de Brasil) a la XIX Copa Mundial de Ftbol con 32 equipos participantes, despus de ganarle 4:2 a Colombia, en una campaa que tuvo la primera victoria oficial como local ante Argentina y triunfos como visita a las escuadras de Per, Paraguay y Colombia. En partidos amistosos derrot como visita a las selecciones de Sudfrica, Dinamarca y Eslovaquia.
La campaa la inici el tcnico argentino Claudio Borghi, pero en noviembre de 2012 fue cesado de sus funciones. Al mando del argentino Jorge Sampaoli, Chile clasific a la Copa Mundial tras una victoria 2:1 frente a Ecuador en Santiago. Chile se adjudic 28 puntos, ocupando el tercer lugar de la tabla de posiciones de las clasificatorias para Brasil 2014, tras Argentina y Colombia.
Chile disput la Copa Amrica 2015 en condicin de local. El sorteo fue llevado a cabo el 24 de noviembre de 2014 en Via del Mar. Chile como anfitrin integr el grupo A como cabeza de serie, junto con Bolivia, Ecuador y Mxico.
En el partido inaugural, el 11 de junio, Chile super a Ecuador por 2:0, con goles de Arturo Vidal, mediante lanzamiento penal en el segundo tiempo, y Eduardo Vargas, a 6 minutos del final. En su segundo partido, empat 3:3 ante Mxico. Aunque Mxico se adelant en el marcador, Chile empat un minuto despus; luego el cuadro azteca se adelant y a 4 minutos del final del primer tiempo, Chile volvi a empatar el marcador. En el segundo tiempo, Chile anot por la va penal dando vuelta el partido, minutos despus Mxico volvi a empatar. En el ltimo partido de la fase de grupos, Chile gole a Bolivia por 5:0, con goles de Charles Arnguiz (2), Alexis Snchez y Gary Medel; el ltimo gol del partido fue un autogol de Ronald Raldes. Con esto, Chile se clasific a los cuartos de final como primero de su grupo, con 7 puntos, 10 goles y una diferencia de goles de +7.
Fue el equipo ms goleador (13 tantos). Eduardo Vargas fue uno de los dos goleadores del campeonato (4 anotaciones), Jorge Valdivia fue uno de los dos asistentes del torneo con tres asistencias, Claudio Bravo fue elegido como mejor portero del campeonato y Jorge Sampaoli fue elegido como el mejor entrenador del torneo ms antiguo del mundo. Asimismo, en su calidad de campen, disput por primera vez la Copa FIFA Confederaciones en Rusia en 2017.
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