Se entendi direito você quer fazer o seguinte: Caso o usuário erre o login/senha a tela de login é mostrada normalmente só que informando os erros.
Primeiro gostaria de dizer que ainda estou aprendendo o Java Web, então minha maneira pode não ser a melhor, mas para meus projetos acadêmicos funciona.
Você pode direcionar sua página de erro para um Servlet e no Servlet verificar o que deu errado. Criar algum atributo no escopo Request que identifique esse erro e fazer um RequestDispatcher para sua página de Loign. Na página de login você verifica se foi passado algum atributo de erro, e caso tenha sido passado, apenas informe ao usuário.
Caso você queira tratar o erro quando o usuário tentar acessar uma página que ele não tenha permissão para acessar você deve definir as Security Constraints no seu web.xml
Espero ter ajudado.