Nomenclatura enantiomeri R-S e D-L
Rosso
Oltre alla nomenclatura R-S e (+),(-) trovo spesso gli enantiomeri
indicati come D o L. Vorrei sapere se D ed L sono sinonimi di R ed S o
piuttosto di (+) e (-), dal momento che questi ultimi simboli, che
riguardano l'attività ottica, vengono spesso nominati "destrogiro" e
"levogiro".
Grazie a tutti.
Busto Brewers
> piuttosto di (+) e (-), dal momento che questi ultimi simboli, che
> riguardano l'attività ottica, vengono spesso nominati "destrogiro" e
> "levogiro".
Né l'uno né l'altro.
E' tutta "colpa" di quel gran geniaccio di Emil Fisher.
Studiando i carboidrati, prese quello più semplice, cioè la gliceraldeide, e
si rese conto che esisteva in due isomeri, uno destrogiro e uno levogiro,
che chiamò rispettivamente D-gliceraldeide e L-gliceraldeide. Ovviamente non
aveva i mezzi per assegnare la formula di struttura corretta all'uno e
all'altro isomero, per cui sparò a caso, avendo il 50%, e ci azzeccò, in
particolare la D corrisponde all'isomero R, e la L all'isomero S. Gli altri
zuccheri vengono allora classificati D o L a seconda che, in proiezione di
Fischer, il loro centro chirale più lontano da quello maggiormante ossidato,
si sovrapponga a quello della D o L gliceraldeide, cosa che non c'entra più
nulla con il verso della rotazione della luce polarizzata che provocherebbe
tale zucchero.
Per cui si hanno 3 nomenclature indipendenti:
- (+) e (-), a seconda dell'effettivo verso di rotazione della luce
polarizzata;
- D e L, a seconda della configurazione del centro chirale + lontano dal
lato ossidato;
- R e S (che però non si applicano ad un composto, ma ad ogni suo singolo
centro chirale) ricavabili secondo le regole di Cahn-Ingold-Prelog
Corollario: la nomenclatura "D e L" è tollerata solo per gli zuccheri e per
gli aminoacidi, per i quali spesso -ma non sempre- l'isomero L ha
configurazione S)
Spero di aver chiarito
Tex
Rosso
<bustobrew...@hobbybirra.it> wrote:
>> Vorrei sapere se D ed L sono sinonimi di R ed S o
>> piuttosto di (+) e (-), dal momento che questi ultimi simboli, che
>> riguardano l'attività ottica, vengono spesso nominati "destrogiro" e
>> "levogiro".
>
>Né l'uno né l'altro...
>Corollario: la nomenclatura "D e L" è tollerata solo per gli zuccheri e per
>gli aminoacidi...
>
>Spero di aver chiarito
>Tex
Si! E grazie!!!!! :)