acidi e basi come capire qual'è più forte?
Rossella
il mio problema è quello di ordinare in base all'acidità dei composti
acidi e in base alla basicità delle basi. Dato che tutti i composti
sono organici come faccio a ordinarli in ordine crescente?
Mi ordinate i seguenti composti e mi date una spiegazione?
acido propanoico, acido 2-cloropropanoico, 4-fluorofenolo, il propanolo
e il fenolo.
Ricordatevi ordine crescente di acidità!
Grazie a chiunque risponde!!!!
Rossella
Patrizio
> Ciao a tutti,
> il mio problema è quello di ordinare in base all'acidità dei composti
> acidi e in base alla basicità delle basi.
Ossia? Scritto cosi', non mi e' chiaro.
> Dato che tutti i composti
> sono organici come faccio a ordinarli in ordine crescente?
Che siano org. o inorg. non dovrebbe fare differenza;
a meno che (prendiamo la piridina, per es.) non venga
data la Ka (pKa) del suo acido coniugato e la si mette
in tabella indistintamente con Ka e Kb di altri composti.
> Mi ordinate i seguenti composti e mi date una spiegazione?
> acido propanoico, acido 2-cloropropanoico, 4-fluorofenolo, il propanolo
> e il fenolo.
1, il 2-cloropropanoico; 2, il propanoico; 3, il 4-F-fenolo;
4, il fenolo; 5, il propanolo.
> Ricordatevi ordine crescente di acidità!
Ho scritto per primo il piu' acido e per ultimo il meno,
spero si capisca.
> Grazie a chiunque risponde!!!!
> Rossella
Ciao
Patrizio
Soviet_Mario
dunque, la scala (corretta) ti è già stata data.
Per quanto riguarda il perchè, in effetti non è molto breve da dire.
Diciamo che, in linea di massima, pur con varie eccezioni, devi
ragionare in maniera gerarchica, cercando di individuare prima
le cause di "rango" più alto (ad es. la natura stessa dei gruppi
funzionali), poi eventuali effetti di sostituenti di "rango"
inferiore. Nota che può capitare che massicci effetti di
sostituenti stravolgano l'ordine determinato dalla prima
classificazione, ma conviene al momento sorvolare su ciò.
Allora, la prima sgrossata la fa l'esame delle funzioni
ac. solfonico > ac. fosfonico > ac. carbossilico > fenolo >
alcool simile ad ammide non III > chetone simile a nitrile >
ammina > idrocarburo
(ne ho saltati infiniti ovviamente)
poi nel tuo caso occorre vedere se, all'interno di ciascuna
macro-area, esistano effetti di sostituenti.
A tal fine ti consiglio di chiarirti prima le idee generali
circa i diversi effetti classificati come INDUTTIVI E MESOMERI
(o di risonanza), perché si manifestano con peculiarità diverse
tra loro.
Nei composti che hai citato sono presenti alogeni che, rispetto
all'idrogeno, hanno tutti effetti induttivi elettronattrattori
(per cui rendono gli acidi più forti e le basi più deboli).
L'effetto induttivo è più facile da spiegare :
1) dipende dalla elettronegatività dell'atomo o collettiva del
gruppo sostituente
2) decresce rapidamente e uniformemente con la distanza
3) si propaga attraverso la molecola mediante lo scheletro di
legami sigma
4) vari effetti induttivi diversi sono, grossomodo, ma proprio
grossomodo, addittivi,
5) si esplicano in maniera piuttosto indifferenziata su
qualsiasi funzioen e da qualsiasi posizione (tenuta conto come
detto della distanza però)
------------------------------------------------
Gli effetti mesomeri sono più selettivi, e si esplicano solo
attraverso scheletri molecolari opportuni, ad es. deve esistere
un framework di legami pigreco coniugati e opportunamente
disposti nello spazio (non ortogonali) e coniugati (alternanza
legami semplici e multipli). Gli anelli aromatici possono
partecipare come "conduttori", un po' meno volentieri dei
semplici doppi legami però. Coinvolgono coppie elettroniche di
"alta energia" (leggi doppietti disponibili) oppure orbitali
vuoti, di fatto o latenti (es. del primo tipo composti del boro,
del secondo, gruppi nitro, carbonilici, ciano, laddove non ci
sono orbitali vuoti precostituiti ma si possono svuotare anche
solo scrivendo forme limite polari del composto dato)
Questi effetti sostanzialmente non decadono colla distanza, ma
si esplicano solo su certe posizioni (ad es. tutte le dispari o
tutte le pari della catena coniugata, a seconda di come le numeri).
ci ho dato giusto una passata, perché qui servirebbero disegnini
che non so fare in ascii art.
Ciao
Soviet
Patrizio
> Rossella ha scritto:
>
> > Ciao a tutti,
> > il mio problema è quello di ordinare in base all'acidità dei composti
> > acidi e in base alla basicità delle basi.
>
> Ossia? Scritto cosi', non mi e' chiaro.
>
> > Dato che tutti i composti
> > sono organici come faccio a ordinarli in ordine crescente?
>
> Che siano org. o inorg. non dovrebbe fare differenza;
> a meno che (prendiamo la piridina, per es.) non venga
> data la Ka (pKa) del suo acido coniugato e la si mette
> in tabella indistintamente con Ka e Kb di altri composti.
>
> > Mi ordinate i seguenti composti e mi date una spiegazione?
Per l'ac. propanoico considera le formule di risonanza della
base coniugata e confrontale con quelle possbili per l'acido
e nota la separazione di carica (sempre sfavorevole) in questo
caso. Considera inoltre l'effetto induttivo del Cl che stabilizza
la base coniugata piu' dell'acido. I fenoli sono piu' acidi dei
corrispondenti alcool saturi sempre per effetti di risonanza delle
rispettive basi coniugate; qui l'effetto -I del F sovrasta il +M.
Nel propanolo non ci sono effetti di risonanza, per cui risulta
appena meno acido dell'acqua.