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chiarimenti pirazolo

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unread,
Feb 3, 2009, 9:15:44 AM2/3/09
to
ciao

avrei due domande
1) il fenile (legato all'N1 di un pirazolo) si puo' considerare un
sostituente elettrondonatore o elettronattrattore?
2) secondo voi perche' la sostituzione dell'acetile al posto del
fenile in N1 del pirazolo incrementa la carica positiva in N1?

grazie mille per l'aiuto!


Soviet_Mario

unread,
Feb 3, 2009, 3:01:26 PM2/3/09
to
** ha scritto:

> ciao
>
> avrei due domande
> 1) il fenile (legato all'N1 di un pirazolo) si puo' considerare un
> sostituente elettrondonatore o elettronattrattore?

la seconda che hai detto (sottrae densità elettronica a N, e
indirettamente rende meno ricco l'anello).

> 2) secondo voi perche' la sostituzione dell'acetile al posto del
> fenile in N1 del pirazolo incrementa la carica positiva in N1 ?

Perchè l'acetile è nettamente più efficace come
elettronattrattore del fenile ! E' abbastanza intuitivo
avendo un eteroatomo tipo l'ossigeno, laddove il fenile ha
solo carboni seppure più numerosi ... considera poi che per
esercitare effetti elettronici mesomeri, il fenile perturba
la sua aromaticità assai stabile, discorso che non vale per
il gruppo carbonilico.

ciao
Soviet_Mario

**

unread,
Feb 3, 2009, 4:20:21 PM2/3/09
to
ti ringrazio per la risposta veloce, chiara ed esauriente:)

Honkytonky


Soviet_Mario <Sov...@MIR.CCCP> ha scritto:

**

unread,
Feb 3, 2009, 5:27:38 PM2/3/09
to
..mi è nata un'altra domanda....

secondo voi...perchè un pirazolo sotituito in N1 con un acetile
favorisce interazioni pi greco-pi greco con un nucleo isoallosazinico
rispetto a un pirazolo sostituito in N1 con un fenile?
sia il fenile che il carbonile dell'acetile hanno elettroni pi greco.
perchè con il carbonile le interazioni sono favorite?

vi ringrazio anticipatamente

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