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Sintesi dell'acido picrico

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POPPER

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Dec 13, 2000, 5:23:19 PM12/13/00
to
Non sono riuscito a beccare il mio prof oggi, quindi giro a voi la domanda.
Tutto nasce da una diversa opinione tra me e un amico e ovviamente vogliamo
sapere chi ha ragione.

La sintesi dell'acido picrico, letta su un libro di "chimica organica
pratica", č abbastanza semplice e prevede di trattare con dell'acido
solforico il fenolo e lasciar reagire (orto e para) in modo da far attaccare
i gruppi -SO3H. Poi si tratta con HNO3 e si mescola rapidamente. In tal modo
si forma l'acido picrico.
Il mio amico ha detto che č cosě anche per il TNT in quanto il comportamento
di fenolo e toluene č alquanto simile. Io sono convinto che invece la
reazione sia molto piů difficile da ottenere, soprattutto la terza
nitrazione, e che si debba agire tramite i parametri regolatori, solitamente
p e t, per farla avvenire. La pressione non mi porta a nulla dato lo stato
fisico non gassoso dei reagenti, mentre credo che un 200 °C di riscaldamento
mi farebbero ottenere la tanto agognata terza nitrazione.
Secondo voi?
Ah, dimenticavo, ovviamente non ho alcuna intenzione di provare a fare
queste reazioni.

Sebastiano


MK

unread,
Dec 13, 2000, 7:58:16 PM12/13/00
to
On Wed, 13 Dec 2000 22:23:19 GMT, "POPPER" <se...@netbusiness.it>
wrote:

>Il mio amico ha detto che è così anche per il TNT in quanto il comportamento
>di fenolo e toluene è alquanto simile. Io sono convinto che invece la
>reazione sia molto più difficile da ottenere, soprattutto la terza


>nitrazione, e che si debba agire tramite i parametri regolatori, solitamente
>p e t, per farla avvenire. La pressione non mi porta a nulla dato lo stato
>fisico non gassoso dei reagenti, mentre credo che un 200 °C di riscaldamento
>mi farebbero ottenere la tanto agognata terza nitrazione.
>Secondo voi?
>Ah, dimenticavo, ovviamente non ho alcuna intenzione di provare a fare
>queste reazioni.
>
>Sebastiano
>

Il tuo amico sbaglia, il comportamento di benzene e fenolo è diverso!
Comunque per quanto riguarda il trinitro benzene (TNT)si ottiene
semplicemente con una nitrazione su anello benzenico sotto controllo
di temperatura!
Praticamente si tratta il benzene che funge anche da solvente, oltre
che da reagente, con HNO3 conc. e H2SO4 conc. a circa 100 °C.
I tempi di reazione proprio non li so!
Ciao


..*---====~^°|MK|°^~====---*..
.¸¸.·´¯`·.¸¸.·´¯`·.¸¸.·´¯`·.¸¸.·´¯`·.¸¸.·´¯`·.¸¸.·´¯`·.¸¸.

| Perchè - quando si è sbagliato - si dice "un'altra |
| volta saprò come fare", quando si dovrebbe dire: |
| "un'altra volta so già come farò"? |
| Cesare Pavese |
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| ICQ: 77511075 |
| M.K.@nospamSoftHouse.net |
| |
| Per scivermi, rimuovi "nospam" |

.¸¸.·´¯`·.¸¸.·´¯`·.¸¸.·´¯`·.¸¸.·´¯`·.¸¸.·´¯`·.¸¸.·´¯`·.¸¸.

Simone Giacomelli

unread,
Dec 14, 2000, 6:41:51 AM12/14/00
to
Veramente sarebbe il Toluene e non il Benzene. ;-)

Simone

MK <M.K.@nospamSoftHome.net> wrote in message
i56g3t47co0648d5i...@4ax.com...

rfff...@rgrgrg.444f444tggfg

unread,
Dec 14, 2000, 12:02:17 PM12/14/00
to
On Thu, 14 Dec 2000 01:58:16 +0100, MK <M.K.@nospamSoftHome.net>
wrote:

>On Wed, 13 Dec 2000 22:23:19 GMT, "POPPER" <se...@netbusiness.it>
>wrote:
>
>>Il mio amico ha detto che è così anche per il TNT in quanto il comportamento
>>di fenolo e toluene è alquanto simile. Io sono convinto che invece la

Il tuo amico sbaglia e di grosso anche.
L'acido picrico si ottiene con un solo trattamento con H2SO4 e poi
acido nitrico dens 1.4.

Invece il TNT s ottiene con nitrazione a tre stadi l'ultimo dei quali
prevede acido nitrico al 99% e oleum il tutto a 130C.

Lo dico perche' le persone normali non riusciranno mai a sintetizzare
il TNP o il TNT, per quanti sforzi facciano: queste informazioni,
peraltro di pubblico dominio (fonte Treccani) sono perfettamente
inutili, quindi tanto vale darle.


>Il tuo amico sbaglia, il comportamento di benzene e fenolo è diverso!

giusto...

>Comunque per quanto riguarda il trinitro benzene (TNT)si ottiene

Ma li leggi i messaggi???????

TNT = Tri Nitro TOLUENE, il benzene non c'entra nulla....


e...@g56yh-5.gg5b

unread,
Dec 14, 2000, 6:13:47 PM12/14/00
to
On Thu, 14 Dec 2000 17:02:17 GMT, rfff...@rgrgrg.444f444tggfg wrote:

>>Comunque per quanto riguarda il trinitro benzene (TNT)si ottiene
>
>Ma li leggi i messaggi???????

un po' troppo brusco, devo riconoscerlo.

POPPER

unread,
Dec 15, 2000, 4:19:51 AM12/15/00
to

<rfff...@rgrgrg.444f444tggfg>

> Il tuo amico sbaglia e di grosso anche.
> L'acido picrico si ottiene con un solo trattamento con H2SO4 e poi
> acido nitrico dens 1.4.
>
> Invece il TNT s ottiene con nitrazione a tre stadi l'ultimo dei quali
> prevede acido nitrico al 99% e oleum il tutto a 130C.
>
> Lo dico perche' le persone normali non riusciranno mai a sintetizzare
> il TNP o il TNT, per quanti sforzi facciano: queste informazioni,
> peraltro di pubblico dominio (fonte Treccani) sono perfettamente
> inutili, quindi tanto vale darle.

;-) Tanto non mi ci metto certo a farlo, ne in laboratorio ne tantomento a
casa.
Comunque la soddisfazione di aver ragione mi rende felice :-) hehe

Sebastiano

MK

unread,
Dec 15, 2000, 1:26:33 PM12/15/00
to

Scusate avete ragione toluene e non benzene,ma erano quasi le due di
notte e il sonno incalzava!
Cmq essendo il toluene più attivato del benzene all'attacco
elettrofilo le condizioni dovrebbero essere un po' più blande per ciò
che riguarda la temperatura!

La prossima volta sarò più attento a quello che leggo!

P.S.:ma un indirizzo e-mail esistente ti fa schifo oppure sei un
timidone? :-)

ss...@rrg-eeff.665g5

unread,
Dec 15, 2000, 2:02:21 PM12/15/00
to
On Fri, 15 Dec 2000 19:26:33 +0100, MK <M.K.@nospamSoftHome.net>
wrote:

>Cmq essendo il toluene piů attivato del benzene all'attacco
>elettrofilo le condizioni dovrebbero essere un po' piů blande per ciň
>che riguarda la temperatura!

molto piu' blande tanto che al trinitro benzene e' praticamente
impossibile arrivarci per via diretta.

>P.S.:ma un indirizzo e-mail esistente ti fa schifo oppure sei un
>timidone? :-)

Sono un timidone ;)

Fabio Rosciano

unread,
Dec 16, 2000, 10:07:17 AM12/16/00
to
>Comunque la soddisfazione di aver ragione mi rende felice :-)

Sburone. Ricordati che quello coi capelli ricci te la fa pagare.....


POPPER [HT-GrOuP]

unread,
Dec 17, 2000, 9:22:04 AM12/17/00
to

Fabio Rosciano

> Sburone. Ricordati che quello coi capelli ricci te la fa pagare.....

Blà blà bla :-) Solo perchè lui ha passato organica e io ancora no? :Pp

Sebastiano

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