bromo che reagisce con etano e etene
Vitto
reazioni č che:
- Nella reazione con etano si produce idrogeno, in quella con etene
no.
- Nella reazione con etene si produce bromuro di idrogeno, in quella
con etano no.
- Reazione con etano č molto piů lenta di quella con etene.
- Reazione con etene avviene solo in presenza di luce solare.
Quale delle seguenti risposte č quella giusta??? Io non riesco a trovare la
risposta
Grazie
Vitto
Raffaele
> - Nella reazione con etano si produce idrogeno, in quella con etene
> no.
La risposta è errata, infatti la reazione, anzi una tra le tante reazioni
che si possono avere tra bromo elementare ed etano, è la seguente (ed è
anche la più semplice):
CH3-CH3 + Br2 -> CH3-CH2-Br + HBr
e si forma acido bromidrico.
Questo perché il meccanismo è di tipo radicalico:
Innesco: il bromo diventa bromo-radicale:
Br2 -> 2 Br*
Propagazione:
Br* + CH3CH3 -> *CH2CH3 + HBr
CH3CH2* + Br2 -> CH3CH2Br + Br*
Terminazione:
2Br* -> Br2
2CH3CH2* -> CH3CH2CH2CH3
E' possibile che la fase di propagazione avvenga anche con questo
meccanismo:
Br* + CH3CH3 -> H* + CH3CH2Br
H* + Br2 -> HBr + Br*
però il radicale H* è mooolto meno stabile del radicale CH3CH2*, per cui
questo meccanismo si può ritenere trascurabile.
> - Nella reazione con etene si produce bromuro di idrogeno, in quella
> con etano no.
Reazione con etene:
CH2=CH2 + Br2 -> Br-CH2-CH2-Br
Reazione con etano: vedi sopra
Le conclusioni vengono da sé... :))
> - Reazione con etano è molto più lenta di quella con etene.
Questo non te lo so dire, di cinetica non me ne intendo moltissimo
purtroppo. Lascio la risposta a gente più esperta di me in questo campo.
> - Reazione con etene avviene solo in presenza di luce solare.
Se ben ricordo, in verità è l'altra, la reazione con etano, che avviene in
presenza di luce solare (e magari con un pochino di iniziatore
radicalico), per far sì che il bromo diventi radicale, anche se comunque
ci sono altre fonti di energia che rendono possibili tale reazione.
Raffaele
--
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Soviet_Mario
> Vitto ha scritto:
>
>
>>- Nella reazione con etano si produce idrogeno, in quella con etene
>>no.
>
>
> La risposta è errata, infatti la reazione, anzi una tra le tante reazioni
> che si possono avere tra bromo elementare ed etano, è la seguente (ed è
> anche la più semplice):
>
> CH3-CH3 + Br2 -> CH3-CH2-Br + HBr
>
> e si forma acido bromidrico.
> Questo perché il meccanismo è di tipo radicalico:
>
> Innesco: il bromo diventa bromo-radicale:
>
> Br2 -> 2 Br*
>
> Propagazione:
>
> Br* + CH3CH3 -> *CH2CH3 + HBr
> CH3CH2* + Br2 -> CH3CH2Br + Br*
>
> Terminazione:
>
> 2Br* -> Br2
> 2CH3CH2* -> CH3CH2CH2CH3
>
> E' possibile che la fase di propagazione avvenga anche con questo
> meccanismo:
>
> Br* + CH3CH3 -> H* + CH3CH2Br
uhmmmm, non ho mai visto un radicale (mediamente goffo) andare a
cercare un sito più ingombrato di attacco e tale da formare un
legame più scadente quando può formare un legame più forte con
un sito anche più accessibile.
Per la verità lo stadio di attacco del bromo con produzione di
H* dovrebbe essere persino endotermico (non ho controllato le
energie, ma C-H penso sia apprezzabilmente più forte di C-Br), e
quindi non avvenire neppure se l'estrazione di idrogeno fosse
impedita per qualche ragione.
Anzi, è già abbastanza poco esotermico il passaggio standard, a
meno di non estrarre idrogeni terziari, ed è solo il secondo
stadio del ciclo che paga i conti in attivo, energeticamente.
> H* + Br2 -> HBr + Br*
>
> però il radicale H* è mooolto meno stabile del radicale CH3CH2*, per cui
> questo meccanismo si può ritenere trascurabile.
in effetti penso anch'io che lo sia
>
>
CUT>
>
>>- Reazione con etano è molto più lenta di quella con etene.
>
>
> Questo non te lo so dire, di cinetica non me ne intendo moltissimo
> purtroppo. Lascio la risposta a gente più esperta di me in questo campo.
si, l'etilene coi suoi elettroni pigreco è sensibilmente più
reattivo che non l'etano (fase gas e/o solvente apolare inerte,
tipo CCl4). Del resto la necessità di catalisi di qualche tipo
nella seconda e non nella prima la dice lunga
>
>
>>- Reazione con etene avviene solo in presenza di luce solare.
>
>
> Se ben ricordo, in verità è l'altra, la reazione con etano, che avviene in
> presenza di luce solare (e magari con un pochino di iniziatore
> radicalico), per far sì che il bromo diventi radicale, anche se comunque
> ci sono altre fonti di energia che rendono possibili tale reazione.
mfatti.
Ciao
CCCP++Mario
>
>
> Raffaele
>
Albert Ruggi
>
>> - Reazione con etano è molto più lenta di quella con etene.
>
> Questo non te lo so dire, di cinetica non me ne intendo moltissimo
> purtroppo. Lascio la risposta a gente più esperta di me in questo campo.
>
Beh, un tipico test per il doppio legame è proprio l'addizione di Br2. La
reazione dovrebbe essere praticamente istantanea (il bromo si decolora).
--
"La sintesi organica è la chimica che fa Dio quando ha voglia di divertirsi
un po'. Se Dio è un chimico" (A.R.)
Albert Ruggi
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