Incollare il plexiglass

[Davide]

All'acquisto di lastre di plexiglass ho chiesto
un forte collante meccanico e mi hanno dato
il cloruro di metilene.
L'ho provato e ho notato che agisce per blando
rammollimento/liquefazione superficiale
del plexiglass (al tatto fa fili quando si versa
una goccia sulla superficie).

Secondo voi l'acetone e' migliore ?
Mi occorre un forte saldante meccanico.

[not1xor1]

AFAIK il dicloro metano (è sinonimo di cloruro di metilene) dovrebbe
essere meglio dell'acetone

funziona perfettamente anche con il policarbonato e crea giunzioni
solidissime

--
bye
!(!1|1)

[Soviet_Mario]

entrambi sciolgono (o meglio disperdono il PMMA), ma
penserei che il diclorometano sia un solvente più potente. E
ha anche il pregio (oddio se lavori lento è un difetto) che
poi si leva dalle scatole con maggiore facilità.
Non essendo particolarmente tossico non cercherei di
surrogarlo per forza, diciamo, ma bisogna anche vedere
l'estensione della superficie che devi incollare. Se ne
respiri parecchio, può anche darti dei bei capogiri

--
1) Resistere, resistere, resistere.
2) Se tutti pagano le tasse, le tasse le pagano tutti
Soviet_Mario - (aka Gatto_Vizzato)


---
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[*GB*]

Il 01/06/2017 23:15, Soviet_Mario ha scritto:

> entrambi sciolgono (o meglio disperdono il PMMA), ma penserei che il
> diclorometano sia un solvente più potente.

I solventi alogenati CH2Cl2 (metilene cloruro = diclorometano) e CHCl3
(cloroformio) sono molto efficaci per incollare il plexiglas. Il secondo
è più pericoloso del primo. L'acetone è meno adatto, come si può
verificare sperimentalmente. Curiosamente, anche il tetracloruro di
carbonio è meno adatto.

Una possibile spiegazione è questa. Poiché il plexiglas (PMMA =
polimetilmetacrilato) è un estere (quindi questo discorso vale anche per
il policarbonato), possiede gruppi C=O che sono basi di Lewis. Invece
CHxCly ha idrogeni acidi (CCl4 no). Perciò la formazione di legami
idrogeno rende conto della faccenda:

R-O Cl
\ |
C=O...H-C-Cl
/ |
R Cl

In aggiunta a ciò, si noti che, per lo stesso motivo, l'acetone ha la
tendenza ad associarsi con sé stesso, così non lasciando idrogeni acidi
disponibili:

H3C
\
C=O...H-CH2
/ /
H2C-H...O=C
\
CH3

Bye,

*GB*

[Wakinian Tanka]

Non me ne intendo molto, ma io non parlerei di acidita' e basicita' visto che non si formano legami covalenti veri e propri ma parlerei caso mai di polarita' delle molecole: sia PMMA che CH2Cl2 sono polari, CCl4 no.

--
Wakinian Tanka

[Soviet_Mario]

concordo fortemente, sottolineando anche l'interazione
"idrofobica" (forse di Van Der Waals e di dispersione di
London).

Circa il legame a idrogeno, l'acetone è solo ACCETTORE (il
carbonile) ma non un apprezzabile DONATORE : ossia gli
idrogeni del metile non hanno cariche apprezzabili.
Gli alogenati sono trascurabili in entrambi gli aspetti,
così come è trascurabile l'EVENTUALE (dico solo eventuale
perché in effetti nel PMMA non esistono neppure idrogeni
alpha "acidi", essendo quaternario il C_alpha, a differenza
dell'acido acetico).
Gli alogeni sono tipicamente più polarizzabili degli alchili
(specialmente alifatici, un po' meno gli aromatici), sicché
polarità a parte, danno anche un contributo alle forze di
dispersione.

Sostanzialmente in senso energetico gli unici efficaci
donatori di legame a idrogeno sono i tre atomi F>O>N.
E gli stessi atomi sono i soli accettori importanti, sempre
in termini energetici. Le interazioni marginali di C, S e
altri, sono dominate da interazioni di altro tipo.

Ricordiamo che la solvatazione (stabilizzante) di gruppi
polari può anche avvenire attraverso lo spazio vuoto ma a
corto raggio, per "effetti di campo", ossia l'accoppiamento
testa-coda con altri dipoli, non per forza associati a
singoli legami (tantomeno specifici come il legame a
idrogeno), ma proprio dipoli molecolari complessivi.
E sebbene non contengano singoli legami fortemente polari,
il dicloro metano e il cloroformio hanno discreti dipoli
molecolari complessivi, per cui possono interagire col
piccolo dipolo della funzione esterea. Idem per l'acetone
ovviamente (però è un dipolo "duro" gli alogenati sono
dipoli "morbidi" nel senso che sono polarizzabili e
preferiscono solvatare molecole morbide, laddove l'acetone
scioglie anche qualche sale, guarda caso, ioduri, dove
solvata il CATIONE, e l'anione ne ha meno bisogno).

Sostanzialmente, il legame a idrogeno, è molto "famoso".
Forse è più intuitivo da capire dei "field effects" e delle
forze di dispersione di London.

>
> --
> Wakinian Tanka

[*GB*]

Il 02/06/2017 14:53, Wakinian Tanka ha scritto:

> io non parlerei di acidita' e basicita' visto che non si formano legami covalenti veri e propri ma parlerei caso mai di polarita' delle molecole: sia PMMA che CH2Cl2 sono polari, CCl4 no.

Accetto la tua critica. D'altronde, Soviet ha già dato la sua risposta e
probabilmente è meglio attenercisi (in particolare riguardo al fatto che
i metili dell'acetone non sono donatori). Tuttavia ti faccio notare che
se un solvente è molto polare, come l'acqua, può sciogliere solo esteri
con molecole piccole, come l'acetato di etile, mentre la sua capacità di
sciogliere il PMMA è nulla. Perché in tal caso non funziona la polarità?

Bye,

*GB*

[*GB*]

Il 02/06/2017 19:43, Soviet_Mario ha scritto:

> Circa il legame a idrogeno, l'acetone è solo ACCETTORE (il carbonile) ma
> non un apprezzabile DONATORE : ossia gli idrogeni del metile non hanno
> cariche apprezzabili.

Apprezzabilmente giusto.

> E sebbene non contengano singoli legami fortemente polari, il dicloro
> metano e il cloroformio hanno discreti dipoli molecolari complessivi,
> per cui possono interagire col piccolo dipolo della funzione esterea.

Okay. Pur con differente interpretazione, confermi la mia intuizione.

> Idem per l'acetone ovviamente

Ovviamente cosa? Il carbonile dell'acetone è un accettore allo stesso
modo di quello del PMMA.

Bye,

*GB*

[ADPUF]

not1xor1 18:32, giovedì 1 giugno 2017:

Perché si chiama cloruro di metilene e non cloruro di metile?


--
AIOE °¿°
Ho plonkato tutti quelli che postano da Google Groups!
Qui è Usenet, non è il Web!

[*GB*]

Il 03/06/2017 02:55, ADPUF ha scritto:

> Perché si chiama cloruro di metilene e non cloruro di metile?

Perché quello è un altro composto. Ripassa:

CH4 metano

CH3· metile
CH3Cl cloruro di metile (clorometano)

CH2·· metilene
CH2Cl2 cloruro di metilene (diclorometano)

CH··· metino
CHCl3 cloroformio (triclorometano)

CCl4 tetracloruro di carbonio (tetraclorometano)

Bye,

*GB*

[Soviet_Mario]

On 03/06/2017 02.55, ADPUF wrote:
> not1xor1 18:32, giovedì 1 giugno 2017:
>
>> Il 01/06/2017 17:25, Davide ha scritto:
>>> All'acquisto di lastre di plexiglass ho chiesto
>>> un forte collante meccanico e mi hanno dato
>>> il cloruro di metilene.
>>> L'ho provato e ho notato che agisce per blando
>>> rammollimento/liquefazione superficiale
>>> del plexiglass (al tatto fa fili quando si versa
>>> una goccia sulla superficie).
>>>
>>> Secondo voi l'acetone e' migliore ?
>>> Mi occorre un forte saldante meccanico.
>>
>> AFAIK il dicloro metano (è sinonimo di cloruro di metilene)
>> dovrebbe essere meglio dell'acetone
>>
>> funziona perfettamente anche con il policarbonato e crea
>> giunzioni solidissime
>
>
> Perché si chiama cloruro di metilene e non cloruro di metile?

sennò creerebbe ambiguità, perché esiste anche questo secondo

CH3Cl cloruro di metile / clorometano
CH2Cl2 cloruro di metilene / diclorometano
CHCl3 cloruro di metino / triclorometano / cloroformio
CCL4 tetraclorometano / tetracloruro di carbonio

cloruro di metino è pochissimo usato. Il nome in "formio" è
usato perché può venire saponificato a formiato

[*GB*]

Il 03/06/2017 10:21, Soviet_Mario ha scritto:

> cloruro di metino è pochissimo usato.

Infatti. Suona un po' come "Vieni avanti, metino".

> Il nome in "formio" è usato perché
> può venire saponificato a formiato

Ottima precisazione. In queste cose sei sempre illuminante.

Ma un'equazioncina non bisognerebbe dargliela? E' questa, immagino:

CHCl3 + 4 NaOH -> HCOONa (sodio formiato) + 3 NaCl + 2 H2O

Bye,

*GB*

[*GB*]

Il 03/06/2017 10:21, Soviet_Mario ha scritto:

> Il nome in "formio" è usato perché
> può venire saponificato a formiato

Idem per bromoformio CHBr3 e iodoformio CHI3, sempre per il motivo detto
da Soviet.

Bye,

*GB*

[Boiler]

On Sun, 4 Jun 2017 01:20:43 +0200, *GB* <gb...@ymail.com> wrote:

> CHCl3 + 4 NaOH -> HCOONa (sodio formiato) + 3 NaCl + 2 H2O

Interessante.

Scusate se mi intrometto, ma in ditta ci sono un paio di processi che
vengono fatti con cloroformio.
Come potete immaginarvi, i tecnici di laboratorio non ne sono
entusiasti, così come i responsabili per la sicurezza e salute.

Questa reazione presenta qualche pericolo (esotermica o altro?)

Potrebbe essere un metodo per ridurre la pericolosità dei rifiuti di
cloroformio.
Non preoccupatevi, non prendo iniziative, io mi occupo
dell'elettronica, però potrei dare un suggerimento ai nostri chimici
;)

Saluti, Boiler

[Soviet_Mario]

On 04/06/2017 22.49, Boiler wrote:
> On Sun, 4 Jun 2017 01:20:43 +0200, *GB* <gb...@ymail.com> wrote:
>
>> CHCl3 + 4 NaOH -> HCOONa (sodio formiato) + 3 NaCl + 2 H2O
>
> Interessante.
>
> Scusate se mi intrometto, ma in ditta ci sono un paio di processi che
> vengono fatti con cloroformio.
> Come potete immaginarvi, i tecnici di laboratorio non ne sono
> entusiasti, così come i responsabili per la sicurezza e salute.
>
> Questa reazione presenta qualche pericolo (esotermica o altro?)

se dici quella menzionata sopra, è una reazione che richiede
apparecchiature adatte, ad es. ad alta pressione.
Siccome la miscibilità del cloroformio con alcali acquosi è
molto bassa, l'idrolisi è molto lenta. Bisogna quantomeno
scaldare ma CHCl3 è volatile, da cui la pressione alta.

Si potrebbe pensare di farla in soda idroalcoolica,
producendo oltre al formiato di sodio anche del formiato di
etile (in altre condizioni, con poca o nulla acqua, si
produce l'ortoformiato, volatile e tossico)

Però almeno il tasso di conversione è accettabile.

Circa la termodistruzione, è da prendere con le molle, e di
sicuro non può avvenire in miscele random (rischi di fornire
cloro e formare diossine).

Purtroppo non ricordo, ma mi pare che esistano (costosi)
trattamenti dealogenanti a base di magnesio (e forse anche
l'alluminio opportunamente attivato).
Gli alogenati son sempre rifiuti rognosi, perché non
bruciano, anzi inibiscono, e se insisti a bruciarli con
altro, devi lavorare a T molto alte, e poi lavando l'HCl dai
fumi.

>
> Potrebbe essere un metodo per ridurre la pericolosità dei rifiuti di
> cloroformio.
> Non preoccupatevi, non prendo iniziative, io mi occupo
> dell'elettronica, però potrei dare un suggerimento ai nostri chimici

beh se son chimici non avranno certamente bisogno dei
consigli del NG.

> ;)
>
> Saluti, Boiler

[franza...@gmail.com]

> Secondo voi l'acetone e' migliore ?

l'utilizzo di solventi puri o mix di solventi dipende da aspetti diversi.
orientativamente utilizzo questo diagramma

http://www.icr.beniculturali.it/flash/progetti/TriSolv/TriSolv.html

mi sono trovato parecchio bene riuscendo a volte ad utilizzare sostanze in commercio a tossicità moderata invece di tentare con solventi puri tossici e costosi.

[Soviet_Mario]

On 05/06/2017 20.01, franza...@gmail.com wrote:
>> Secondo voi l'acetone e' migliore ?
>
> l'utilizzo di solventi puri o mix di solventi dipende da aspetti diversi.
> orientativamente utilizzo questo diagramma
>
> http://www.icr.beniculturali.it/flash/progetti/TriSolv/TriSolv.html

belin, una figata pazzesca !

>
> mi sono trovato parecchio bene riuscendo a volte ad utilizzare sostanze in commercio a tossicità moderata invece di tentare con solventi puri tossici e costosi.
>

[Davide]

Il 05/06/2017 20:22, Soviet_Mario ha scritto:
> belin, una figata pazzesca !

genovese smascherato

[ADPUF]

*GB* 01:20, domenica 4 giugno 2017:

Che reazione... come avviene?

Com'è la struttura di HCOONa ?

H-C=O
|
O-Na

[Soviet_Mario]

On 05/07/2017 21.50, ADPUF wrote:
> *GB* 01:20, domenica 4 giugno 2017:
>> Il 03/06/2017 10:21, Soviet_Mario ha scritto:
>>
>>> cloruro di metino è pochissimo usato.
>>
>> Infatti. Suona un po' come "Vieni avanti, metino".
>>
>>> Il nome in "formio" è usato perché
>>> può venire saponificato a formiato
>>
>> Ottima precisazione. In queste cose sei sempre illuminante.
>>
>> Ma un'equazioncina non bisognerebbe dargliela? E' questa,
>> immagino:
>>
>> CHCl3 + 4 NaOH -> HCOONa (sodio formiato) + 3 NaCl + 2 H2O
>
>
> Che reazione... come avviene?

formalmente, di idrolisi a stadi, in cui i gruppi HO(-)
fungono da nucleofili, attaccano il carbonio ed espellono il
cloruro.
Questo in prima approssimazione "didattica" (la realtà è
differente, si generano in realtà degli intermedi strani
come il diclorocarbene, che poi si idrolizza rapidamente a
stadi : esistono prove certe (trapping) al riguardo di
:CCl2, che è formalmente il dicloruro del monossido di
carbonio, ma a differenza di quest'ultimo ha forte carenza
elettronica su C)

>
> Com'è la struttura di HCOONa ?
>
> H-C=O
> |
> O-Na
>
> ?

si, è giusta, ma ho corretto la spaziatura per spostare il
legame di O "singolo" sotto il carbonio, col mio font non
era allineato bene.

Nota : l'ipotetico idrato (l'orto-acido)
HC(OH)3 non è stabile, ma disidrata istantaneamente.

Esiste però lo ione (+)C(OH)3 che non è isovalente con la
serie formica, ed è l'acido coniugato dell'acido carbonico
(carbonio a numero di ox. +4). Non ricordo il valore del
pKa, ma deve essere enorme. Imho > -8

[*GB*]

Il 05/07/2017 21:50, ADPUF ha scritto:

>> CHCl3 + 4 NaOH -> HCOONa (sodio formiato) + 3 NaCl + 2 H2O
>
> Che reazione... come avviene?

Evidentemente in soluzione alcolica, visto che metanolo, etanolo,
isopropanolo sciolgono sia il cloroformio che l'idrossido di sodio.

> Com'è la struttura di HCOONa ?
>
> H-C=O
> |
> O-Na

Sì, praticamente... solo che è un sale, non un estere. Ovvero il legame
O-Na è ionico, non covalente: HCO-O(-) (+)Na

Bye,

*GB*