help! guaiacolo
vanilla
Nella sintesi del guaiacolo fatta in laboratorio di un corso di
preparazioni chimiche si è partiti dal catecolo.Questo è stato trattato
in sol. basica con cloruro di benzoile per dare il monobenzoato del
catecolo.Successivamente si è metilato con ioduro di metile il
monobenzoato sempre in sol basica e poi si è fatta l'idrolisi del
prodotto ottenuto per togliere il benzoato e ottenere dopo work up il
guaiacolo.
Il cloruro di benzoile è stato usato come gruppo protettivo?
Non si è ottenuto il dianione del catecolo perchè è stata usata una
quantita quasi equimolecolare di NaOH (0.5 mol di catecolo e 0.65 di
soda)?
Spero che qualcuno mi risponda e magari mi dica il perchè nella sintesi
si fanno i passaggi sopra elencati(ho l'esame fra 4 giorni!!!)Grazie.
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Anonima_Libero_IOL
vanilla <vanil...@libero.it> wrote in message
20834727609903ce0cb...@mygate.mailgate.org...
> Salve a tutti i frequentatori di questo newsgroup.
> Nella sintesi del guaiacolo fatta in laboratorio di un corso
di
> preparazioni chimiche si è partiti dal catecolo.Questo è stato
trattato
> in sol. basica con cloruro di benzoile per dare il
monobenzoato del
> catecolo.Successivamente si è metilato con ioduro di metile il
> monobenzoato sempre in sol basica e poi si è fatta l'idrolisi
del
> prodotto ottenuto per togliere il benzoato e ottenere dopo
work up il
> guaiacolo.
> Il cloruro di benzoile è stato usato come gruppo protettivo?
Più o meno. Intanto il dianione in acqua non si forma quasi
affatto a prescindere dal pH che imponi (la K2 del catecolo è
probabilmente meno acida di 14). Inoltre il dianione si ossida
con una facilità davvero spaventosa.
Il fatto è che nel caso della benzoilazione, inserendo un
gruppo decisamente disattivante (almeno per effetto induttivo
data la posizione) e diciamo pure ingombrante, è relativamente
facile controllare la mono-benzoilazione. Poi il mono-benzoil
derivato si può alchilare con eccesso di metile ioduro (io
userei il solfato per costo).
Con l'alchilazione diretta questo non accade in quanto catecolo
e mono metilato hanno all'incirca la medesima reattività, di
conseguenza anche con un solo equivalente di metilante, si
ottengono miscele di mono e di-metilato unitamente a catecolo
inalterato.
Ciao
Soviet-Mario
Raffaele
> Salve a tutti i frequentatori di questo newsgroup.
> Nella sintesi del guaiacolo fatta in laboratorio di un corso di
> in sol. basica con cloruro di benzoile per dare il monobenzoato del
> monobenzoato sempre in sol basica e poi si č fatta l'idrolisi del
> prodotto ottenuto per togliere il benzoato e ottenere dopo work up il
> guaiacolo.
Sě, il benzoato (Bz) e' un gruppo protettore labile in ambiente basico
(dove invece sono stabili gli eteri, e quindi anche il monometiletere
sintetizzato)
> Non si č ottenuto il dianione del catecolo perchč č stata usata una
> quantita quasi equimolecolare di NaOH (0.5 mol di catecolo e 0.65 di
> soda)?
Credo proprio di sě.
> Spero che qualcuno mi risponda e magari mi dica il perchč nella sintesi
> si fanno i passaggi sopra elencati(ho l'esame fra 4 giorni!!!)Grazie.
Si fa il passaggio in piů della protezione senno' il metilioduro
attaccherebbe entrambe le posizioni ossidriliche del catecolo.
Spero di esserti stato di aiuto
Ciao, Raffaele
vanilla
Adesso so con sicurezza quello che succede.
Ciao