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EMME

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Pilobolus

unread,
Aug 27, 2004, 6:40:57 AM8/27/04
to
ciao!!

sapete dove posso trovare la sintesi dell'EMME ( metossimetilen
malonato dietilico) ?

grazie

Pilobolus

Inviato da www.mynewsgate.net

Soviet_Mario

unread,
Aug 27, 2004, 4:08:33 PM8/27/04
to
Pilobolus wrote:

> ciao!!
>
> sapete dove posso trovare la sintesi dell'EMME ( metossimetilen
> malonato dietilico) ?

dovresti guardare attraverso il chemical abstract (che
probabilmente punterà ad un journal primario, tipo il Beilstein
di antica data, considerata la semplicità della molecola)

a occhio, se la struttura corrisponde a MeO-CH=C(COOEt)2
la sintesi dovrebbe essere piuttosto agevole (a parte eventuali
transesterificazioni Metossi-etossi) a partire dal diestere
etilico del malonato + trimetil-ortoformiato con metossido di
sodio in metanolo ... o forse a pensarci bene è meglio ancora la
catalisi acida, si, probably è migliore perché in amb. basico
l'ortoformiato non è quel gran reattivo dopotutto, essendo
saturo e base resistente, mentre in amb. acido genera il buon
elettrofilo (+)HC(OMe)2. Non so però dirti che acido sia il più
adatto .... forse acidi di lewis di media forza tipo TiCl4, boh,
ipotesi
ciao
CCCP++Mario

P.S.
anche la DMFDMA (dimetilformamide dimetil acetale) in amb acido
può formare i medesimi prodotti, anche se credo sia più costosa
dell'ortoformiato

P.P.S.
tutti i vari ortoformiati e acetali metilici, piuttosto
volatili, sono anche notevolmente tossici, se non ricordo male,
tienilo presente e usa la cappa.

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