Configurazione S/R e proiezione di Fischer e disperazione totale. Perfavore mi aiutate a capire una cosa che mi sta facendo impazzire?

[Kucciola]

Spero possiate darmi una mano, sono un po confusa su queste proiezioni e
dopo un casino di ricerche non ho ancora le idee molto chiare.

Uso due metodi per rappresentare un centro stereogenico:
- PRIMO METODO:
1)Stabilisco ordine di priorità dei sostituenti con regole CIP e scrivo le
priorità direttamente nella molecola.
2)Ruoto poi la molecola in modo che il gruppo a priorità minore sia diretto
dietro, lontano dall'osservatore.
3)Poi stabilisco in che senso si va per procedere dal gruppo a maggior
priorità(1) al gruppo a minore priorità(4).

- SECONDO METODO(RAPPRESENTAZIONE DI FISCHER):
1) Individuo prima la catena principale della molecola e la ruoto di 90° in
modo che il carbonio al quale spetta il più basso numero i posizione
derivante dalla nomenclatura IUPAC sia in alto.
2)Guardo la molecola e riporto le posizioni dei sostituenti nella proiezione
di Fischer -> qui spesso mi confondo: nell'esempio in figura ho OH e H che
si diriggono lontani dall'osservatore. OH segnato da un legame tratteggiato
e H con un legame pieno. Che faccio? Quello con il legame pieno va sempre
messo a destra nella linea orizzontale?E quello con il legame tratteggiato a
sinistra?Io ho fatto così.
3)Imposto poi la priorità con le regole CIP
4)Guardo se il grupo a minore priorità è posto nella linea verticale. Se
così non è, effettuo un numero pari di scambi così da portare il gruppo con
minore priorità nella verticale e mantenere allo stesso tempo lo stesso
isomero.
5)Guardo il senso delle priorità.

Ho usato questi due metodi nell'esempio che ho riportato nell'immagine qui
sotto
http://img148.imageshack.us/my.php?image=stereoisomerinq0.jpg

-->LA RAFFIGURAZIONE USANDO IL PRIMO METODO L'HO INTERAMENTE CERCHIATA IN
ROSSO.

-->LA RAFFIGURAZIONE USANDO IL SECONDO METODO L'HO INTERAMENTE CERCHIATA IN
VERDE.
http://img148.imageshack.us/my.php?image=stereoisomerinq0.jpg

Con il primo metodo --> il senso è orario, ho pertanto configurazione R.
Con il secondo metodo il senso è antiorario, ho perciò configurazione S.

E' strano, non dovrebbe essere cos', i due metodi sono equivalenti e l'uno
vale l'altro e la molecola è la stessa, solo che, rispettando le regole
della proiezione di Fischer, in basso nell'immagine, quando ho usato il
secondo metodo, l'ho ruotata di 90° verso sinistra, ma è sempre la stessa.
Cosa sbaglio?

PS: l'immagine bisogna salvarla e zoommarla xkè ho notato che nn si vedono
molto bene i particolari.

Spero veramente che possiate aiutarmi xkè queste cose mi stanno facendo
impazzire.
Grazie mille di cuore in anticipo.

[Busto Brewers]

> Cosa sbaglio?

Sbagli a fare la proiezione di Fischer.
Prendiamo la tua raffigurazione della molecola, quella a sx nella
cerchiatura verde: se immagini di guardarla da destra (col tuo naso sul
piano del foglio), sei in posizione solidale con la proiezione di Fischer,
visto che hai i gruppi orizzontali che vengono verso di te e quelli in
versticale che si allontanano: bene, avrai a destra l'OH e a sinistra H,
esattamente il contrario di quello che hai disegnato tu (cerchiatura verde,
seconda rappresentazione), per cui l'assegnazione successiva sarà opposta.

Ciao
Tex