Estere di zucchero o stearato di saccarosio

[maria.v...@gmail.com]

Buongiorno a tutti sto cercando di ottenere l'estere di zucchero, ho provato un metodo trovato girovagando in internet ma è stato un fallimento, qualcuno può aiutarmi? Questo è il procedimento che ho seguito:
Ho messo a scaldare a bagno maria
25 gr di acido stearico
25 gr di alcool alimentare
Mezzo cucchiaino di aceto
Ho lasciato a bagnomaria per un ora
Poi ho raffreddato, a questo punto si doveva eliminare l'acqua che in realtà non ho trovato
Ho rimesso a bagnomaria e ho aggiunto un cucchiaino di zucchero e un cucchiaino di aceto, avrei dovuto mescolare sino a scioglimento dello zucchero ma non si è sciolto. Quando si è raffreddato ho ottenuto un composto solido ceroso ma non credo sia l'estere che volevo produrre.
Cosa ho sbagliato? Quale è il procedimento corretto?
Ringrazio in anticipo per l'aiuto
M

[Soviet_Mario]

Il 12/01/2014 23.22, maria.v...@gmail.com ha scritto:
> Buongiorno a tutti sto cercando di ottenere l'estere di zucchero, ho provato un metodo trovato girovagando in internet ma è stato un fallimento, qualcuno può aiutarmi? Questo è il procedimento che ho seguito:
> Ho messo a scaldare a bagno maria
> 25 gr di acido stearico
> 25 gr di alcool alimentare
> Mezzo cucchiaino di aceto
> Ho lasciato a bagnomaria per un ora

ok, sin qui non avrebbe dovuto accadere praticamente nulla

> Poi ho raffreddato, a questo punto si doveva eliminare l'acqua

e cosa avrebbe dovuto eliminarla ? Anche distillando, è
l'alcool etilico il componente più volatile.

> che in realtà non ho trovato
> Ho rimesso a bagnomaria e ho aggiunto un cucchiaino di zucchero e un cucchiaino di aceto, avrei dovuto mescolare sino a scioglimento dello zucchero ma non si è sciolto. Quando si è raffreddato ho ottenuto un composto solido ceroso ma non credo sia l'estere che volevo produrre.
> Cosa ho sbagliato?

intanto non si capisce bene la funzione dell'alcool etilico
e dell'aceto : entrambi sono detrimentali, ti spiego dopo
perché.

Per prima cosa, immagino che tu volessi sintetizzare il ...
mono, bi, tri, tetra, esa, otta, quanto ? Non si sa, cmq
stearato del saccarosio.

E' possibile che l'intenzione fosse di fare il DI-stearato,
esterificando le sole due funzioni alcooliche primarie, che
cmq esterificano per prime.
Ma non mi sembra che i rapporti ponderali siano congruenti,
considerato il rapporto 25 g di acido stearico, che ha un
peso molecolare di poco inferiore a 290 g/mol, e diciamo una
decina di g di zucchero, che ha un peso molare di poco
inferiore a 330 g/mol.

E c'è il problema di eliminare l'acqua, per la quale
servirebbe un disidratante o una tecnica di rimozione (quale
la distillazione azeotropica) : nella preparazione che usi
non c'è traccia di alcunché.

Ovviamente esiste il problema di sciogliere entrambi questi
composti, dai gusti molto diversi tra loro, lo zucchero
iper-idrofilo, e l'acido stearico, notevolmente idrofobo.
Solo che servirebbe un solvente che non sia esso stesso né
un ALCOOL (come l'etanolo, che sicuramente compete
vittoriosamente con gli -OH alcoolici dello zucchero), né un
acido carbossilico (come l'acetico, che potrebbe, in altre
condizioni, esterificare lui e formare l'acetato).

Quindi sia EtOH che l'acido acetico rompono per la tua sintesi.

Poi manca un vero e proprio catalizzatore acido. L'aceto è
risibile, e inoltre contenendo molta acqua, è assolutamente
deleterio (anche l'alcool non assoluto porta acqua, btw).

Onestamente non saprei consigliarti un solvente casalingo
che renda compatibili queste due sostanze che si detestano.
L'acetone, che in piccola misura scioglie lo zucchero, e
scioglie benino l'acido stearico, pure non è inerte sotto
catalisi acida e condizioni anidre indicate : CHETALIZZA il
saccarosio in vari punti. E' possibile che la cosa sia
reversibile, ma a parte questo, l'acetone con catalisi acida
forte fa pasticci di suo anche.

Avendoceli, tenterei di usare il diossano, o il
tetraidrofurano, o l'acetonitrile, ma non sono di
reperibilità nei brico. L'acetato di etile forse si trova,
ma non è inerte.

Poi si dovrebbe gorgogliare un po' di HCl gassoso (o
aggiungere una piccola quantità, catalitica, di acido
solforico concentrato, che sicuramente abbassa le rese
perché disidrata ed idrolizza l'acetale del saccaroso stesso).

Oppure, molto meglio, bisognerebbe procurarsi degli
alogenanti per acidi carbossilici, come OPCl3 o OSCl2
(cloruri di fosforile o di tionile, il secondo è molto più
pratico), e ottenere il cloruro di stearoile.
A quel punto verrebbe aggiunto a T.A. ad una soluzione o
sospensione di saccarosio in piridina, per dare una resa
buona del mono o del di-stearato sicuramente, e forse
calcando un po' la mano ed aumentando la dose di cloruro di
stearoile, anche ottenere la sostituzione progressiva.

Anche se le sostanze sono molto comuni, non è
un'esterificazione innocua, sia per l'immiscibilità dei due
reagenti tal quali, sia per la labilità del saccarosio in
acidi forti acquosi.

Poi non si capisce bene che "competenze" pratiche possiedi e
di che materiale e/o reagenti ...

> Quale è il procedimento corretto?
> Ringrazio in anticipo per l'aiuto
> M
>

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1) Resistere, resistere, resistere.
2) Se tutti pagano le tasse, le tasse le pagano tutti
Soviet_Mario - (aka Gatto_Vizzato)