POCl3 vs PCl5
Ferdinando Pucci
Tra questi due agenti cloruranti qual'è il piu energico?
POCl3 riesce a clorurare un acido aromatico (tipo acido isonicotinico o
acido piridil-4-carbossilico) a T.A.?
Grazie ciao!
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LINUX USER #250527
GIANLUCA UCCHEDDU
io ad esempio ho ottenuto la clorurazuione dell'acido benzoilformico
C6H5COCOOH
a zero gradi in etere anidro con SOCl2 ottenendo il prodotto con un buon 86%
di purezza.
Per l'isolamento io non l'ho eseguito in quanto il mio cloruro era troppo
reattivo nel tuo caso potresti vedere cosa consiglia la bibliografia.
P.s. i prodotti che cerchi dovrebbero essere commerciali prova a quardare su
www.aldrich.con o su www.fluka.com
se non litrovi prova in www.acros.com
Ferdinando Pucci <Bam...@libero.it> wrote in message
LYtd9.1187$%z1.2...@twister1.libero.it...
Ferdinando Pucci
<giu...@tin.it> ha scritto:
No guarda...magari fosse un prob da laboratorio! Sto studiando chimica
farmaceutica...mi č venuta una paranoia in una reazione...quel tacchino
del prof nn spiegava nulla...
grazie cmq!
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LINUX USER #250527
Soviet_Mario
> Tra questi due agenti cloruranti qual'è il piu energico?
il pentacloruro è infinitamente più reattivo dell'ossicloruro,
che invece è talvolta usato in largo eccesso a caldo o come
solvente !
PCl5 è probabilmente il reattivo comune più potente in assoluto
come clorurante-disidratante, oltrecché un acido di lewis di
forza straordinaria. Nell'usarlo, sempre a temperature
controllate e possibilmente aggiungendolo poco a poco al resto,
devi persino fare molta attenzione al solvente, siccome reagisce
con tutte le ammidi (tipo DMF), col DMSO e la piridina, e altri.
Se si può meglio idrocarburi, cloroformio, metilene cloruro,
benzene
Il tionile cloruro è una via di mezzo, ma ha il pregio di dare
dei grezzi già buoni che non richiedono separazioni complesse
dando "soltanto" sottoprodotti gassosi (HCl e SO2).
Talvolta si usano anche il tremendo ossalil cloruro (che da HCl,
CO e CO2) o il fosgene, ma danno più problemi con altri gr.
funzionali eventualmente presenti.
Cmq clorurare un acido carbossilico aromatico non è una reazione
terribile (basta la maschera antigas)
> POCl3 riesce a clorurare un acido aromatico (tipo acido
isonicotinico o
> acido piridil-4-carbossilico) a T.A.?
A T.A. non credo.
Ahia .... un derivato isonicotinico potrebbe fare pasticci cmq.
Ricordo che i cloruri commerciali della famiglia delle azine si
dovevano conservare a non più di 4°, il che significava che non
fossero troppo stabili (in effetti le piridine sono
catalizzatori di acilazione, e in presenza della funzione COCl
possono creare problemi). Magari usa i cloruri grezzi senza
isolarli.
Ciao
Soviet-Mario