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caffe verde-acido clorogenico

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fdb

unread,
Jul 11, 2013, 2:30:13 PM7/11/13
to
Ultimamente l' acido clorogenico ha attirato l' attenzione perché
sarebbe portentoso nell' aiutare a dimagrire.
Effettivamente se si cerca in Medline si trovano lavori sperimentali
che confermano questa capacitá ( comunque non a livello asserito dalla
pubblicitá).
L' acido clorogenico é un polifenolo ed é contenuto oltre che nel caffé
anche in altre piante ad esempio salvia e il rosmarino.

1) non sono riuscito a trovare il contenuto di acido clorogenico nel
caffe verde secco. La qualità arabica dovrebbe avere il massimo
contenuto.
2) L' estrazione per produrre estratti secchi si fa con alcool etilico?
miscelato con acqua? in che percentuale ? a che temperatura? per quanto
tempo? in che rapporto solvente/soluto?
3) questa tecnica estrae anche la caffeina? tutta? in parte?


Soviet_Mario

unread,
Jul 11, 2013, 4:34:37 PM7/11/13
to
Il 11/07/2013 20.30, fdb ha scritto:
> Ultimamente l' acido clorogenico ha attirato l' attenzione perché
> sarebbe portentoso nell' aiutare a dimagrire.
> Effettivamente se si cerca in Medline si trovano lavori sperimentali
> che confermano questa capacitá ( comunque non a livello asserito dalla
> pubblicitá).
> L' acido clorogenico é un polifenolo ed é contenuto oltre che nel caffé
> anche in altre piante ad esempio salvia e il rosmarino.

è anche un polialcool ed acido carbossilico. Me lo
aspetterei piuttosto solubile in acqua, e molto a caldo.
Un estratto alcoolico potrebbe avere senso, imho, se ad es.
ci fossero molte sostanze cerose che lo incapsulano in
strutture impermeabili (ma credo che se finemente macinato e
in acqua calda, la solubilizzazione sia buona).

>
> 1) non sono riuscito a trovare il contenuto di acido clorogenico nel
> caffe verde secco. La qualità arabica dovrebbe avere il massimo
> contenuto.
> 2) L' estrazione per produrre estratti secchi si fa con alcool etilico?
> miscelato con acqua? in che percentuale ? a che temperatura? per quanto
> tempo? in che rapporto solvente/soluto?
> 3) questa tecnica estrae anche la caffeina? tutta? in parte?

con alcool a maggior ragione. Cmq anche l'acqua calda la
solubilizza.
A freddo invece la caffeina è molto poco solubile. Solo che
ci vorrebbe un estrattore continuo, diversamente l'acqua
fredda non è molto rapida o completa, se non usando volumi
grandi.

Non so nulla sulle doti di dimagrante di questo acido-estere ...

P.S. il nome parrebbe suggerire che la sostanza sviluppa un
colore verde in qualche saggio ... ma quale sarà questo
saggio cromatico ?? Boh

>
>


--
1) Resistere, resistere, resistere.
2) Se tutti pagano le tasse, le tasse le pagano tutti
Soviet_Mario - (aka Gatto_Vizzato)

fdb

unread,
Jul 12, 2013, 11:50:11 AM7/12/13
to
Il giorno Thu, 11 Jul 2013 22:34:37 +0200
Soviet_Mario <Soviet...@CCCP.MIR> ha scritto:


>
> con alcool a maggior ragione. Cmq anche l'acqua calda la
> solubilizza.
> A freddo invece la caffeina è molto poco solubile. Solo che
> ci vorrebbe un estrattore continuo, diversamente l'acqua
> fredda non è molto rapida o completa, se non usando volumi
> grandi.
I prodotti commerciali ad esempio questo
http://www.super-smart.eu/article.pl?id=0388&lang=it&fromid=GG132&gclid=CJTi3_ekqrgCFQPA3god-koAwg
( di origine sono americani, il controllo non è come in Europa e quindi
potrebbero non essere veritieri) di estratto asseriscono che hanno
circa 50% di clorogenico e 2%-3% di caffeina.
Il caffe contiene 1%- 3% di caffeina, non conosco il contenuto di
clorogenico. Ma dalle concentrazioni dei prodotti commerciali
deduco che il clorogenico nell' estratto viene concentrato molto più
della caffeina.
Usano un unica estrazione che favorisce il clorogenico( da come dici
sarebbe alcool a freddo, quindi una classica tintura da macerazione)
oppure dopo l' estrazione eliminano la caffeina ? Come ?


> P.S. il nome parrebbe suggerire che la sostanza sviluppa un
> colore verde in qualche saggio ... ma quale sarà questo
> saggio cromatico ?? Boh
confermo che clorogenico significa "generatore di verde".
Non conosco il saggio


Albus Dumbledore

unread,
Jul 16, 2013, 5:00:11 AM7/16/13
to
Il 7/11/2013, Soviet_Mario ha detto :

> P.S. il nome parrebbe suggerire che la sostanza sviluppa un colore verde in
> qualche saggio ... ma quale sarà questo saggio cromatico ?? Boh

Patate.
Le patate vecchie e tenute in condizioni di esposizione alla luce, se
ricordo bene, diventano verdi in superficie per acido clorogenico.

Vado a cercare...

--

Albus Dumbledore


Albus Dumbledore

unread,
Jul 16, 2013, 5:03:19 AM7/16/13
to
Albus Dumbledore ha usato la sua tastiera per scrivere :

>> P.S. il nome parrebbe suggerire che la sostanza sviluppa un colore verde in
>> qualche saggio ... ma quale sarà questo saggio cromatico ?? Boh

> Patate.
> Le patate vecchie e tenute in condizioni di esposizione alla luce, se ricordo
> bene, diventano verdi in superficie per acido clorogenico.
> Vado a cercare...

Lo sviluppo del colore dopo la cottura è causato da una reazione di
ossidazione quando la patata viene esposta all’aria. Il colore non
altera il sapore o il contenuto nutrizionale delle patate ma risulta
sgradito al consumatore. Durante la cottura il ferro contenuto reagisce
con l’acido clorogenico, un polifenolo presente nella patata che la
difende da agenti patogeni e parassiti. Il complesso ferro-acido
clorogenico in presenza dell’ossigeno dell’aria si ossida formando un
composto scuro. Altre sostanze presenti nel tubero, come l’acido
citrico, possono ridurre l’annerimento perché sono in grado di
“sequestrare” il ferro e renderlo indisponibile alla reazione con
l’acido clorogenico.

http://bressanini-lescienze.blogautore.espresso.repubblica.it/2012/10/08/miti-culinari-8-le-patate-conservate-diventano-tossiche/

http://tinyurl.com/cfks2pf

--

Albus Dumbledore


Soviet_Mario

unread,
Jul 16, 2013, 7:03:35 AM7/16/13
to
grazie ! Interessante.
Ricordo che il complesso della pirocatechina con lo ione
ferrico è verde scuro.
L'acido clorogenico, è in effetti, come il caffeico che
contiene esterificato, un derivato della suddetta (qualcuno
la chiama catecolo).
E' quindi possibile che non sia tanto l'acido clorogenico ad
ossidarsi, ma il suo complesso (labile) con ferro II, o il
ferro stesso, per poi complessare.
La E° dell'acido caffeico (o suo estere), in effetti a naso
mi sembrerebbe altina, tra 0,82 e 0,86 a spanne, che non ne
fa un riducente molto sensibile all'aria. Il ferro II
complessato invece dovrebbe essere facile e rapido
all'ossidazione.
ciao
CCCP

>
> http://tinyurl.com/cfks2pf

Albus Dumbledore

unread,
Jul 16, 2013, 7:17:57 AM7/16/13
to
Soviet_Mario ha usato la sua tastiera per scrivere :

> E' quindi possibile che non sia tanto l'acido clorogenico ad ossidarsi, ma il
> suo complesso (labile) con ferro II, o il ferro stesso, per poi complessare.

Voterei anche io per questa, in effetti.
E' vero che la sua struttura non sembra l'emblema della stabilita', ma
a occhio il FeII mi sembra ben piu' "attaccabile".

--

Albus Dumbledore


Soviet_Mario

unread,
Jul 16, 2013, 8:49:54 AM7/16/13
to
Il 16/07/2013 13.17, Albus Dumbledore ha scritto:
> Soviet_Mario ha usato la sua tastiera per scrivere :
>
>> E' quindi possibile che non sia tanto l'acido clorogenico
>> ad ossidarsi, ma il suo complesso (labile) con ferro II, o
>> il ferro stesso, per poi complessare.
>
> Voterei anche io per questa, in effetti.
> E' vero che la sua struttura non sembra l'emblema della
> stabilita',

ammetto di avere anch'io un po' il bias mentale
dell'autoossidazione dei polifenoli.
Sto ripassando recentemente un po' di cose sui fenoli e
chinoni, sul vecchio Fusco.

Penso che una delle ragioni per cui chinoni/idrochinoni
siano così enfatizzati, più che una caratteristica
termodinamica intrinseca, è dovuta al raro comportamento
elettrochimico reversibile, e rapidamente reversibile.
Insomma un fatto cinetico.
Poche coppie organiche sono adatte a fare un elettrodo
standard (tipo il chinidrone) adatto a piaccametri, volendo.
Forse gli azo/idrazo, ma cmq poca roba.

La gran parte delle redox organiche è lenta, e quasi sempre
irreversibile in un senso o nell'altro in date condizioni
(cambiando le condizioni no, ma non conta, perché la
reversibilità non riguarda sistemi diversi).

Quindi l'idrochinone tal quale è considerato un "forte"
riducente, penso almeno, per il fatto di essere molto
rapido, è cineticamente un razzo.
Ma poi se guardiamo, in soluzione acida, ha un potenziale di
+0,799 volt. Questo sarebbe un riducente forte in senso
termodinamico ? Mortacci sua :)
L'orto chinone è ancora più ossidante.
L'acido caffeico è un catecolo coniugato con un sostituente
non stabilizzante del chinone, anche se blando.

Ora è però vero che, nei confronti dell'ossigeno molecolare,
sono poche le sostanze organiche resistenti in senso
TERMODINAMICO, direi mosche bianche.
La gran parte sono invece cineticamente protette (perchè
molto restie a produrre radicali liberi, cosa che il sistema
idrochinone / chinone non è).

PRobabilmente avremmo una prospettiva molto diversa se
l'ossigeno che conosciamo, invece che un tripletto, fosse il
singoletto (che invece massacra praticamente tutti i sistemi
insaturi a vista ... ma non avrebbe particolare tendenza
alle autoossidazioni radicaliche).

> ma a occhio il FeII mi sembra ben piu'
> "attaccabile".

infatti, dovrebbe essere qualche decina di mV almeno al di
sotto (non saprei stimare il potenziale del ferro complesso,
anche se penso che il chelante fenolico lo abbassi, perché è
essenzialmente un donor ... leganti pigreco acceptor, come
la fenantrolina e il dipiridile, diversamente incrementano
molto il potenziale del ferro II/III).

Cmq 0,8 V del p-chinone, non è altino in senso assoluto ?

Albus Dumbledore

unread,
Jul 16, 2013, 8:59:21 AM7/16/13
to
Sembra che Soviet_Mario abbia detto :

> ammetto di avere anch'io un po' il bias mentale dell'autoossidazione dei
> polifenoli.
> Sto ripassando recentemente un po' di cose sui fenoli e chinoni, sul vecchio
> Fusco.
> Penso che una delle ragioni per cui chinoni/idrochinoni siano così
> enfatizzati, più che una caratteristica termodinamica intrinseca, è dovuta al
> raro comportamento elettrochimico reversibile, e rapidamente reversibile.
> Insomma un fatto cinetico.
> Poche coppie organiche sono adatte a fare un elettrodo standard (tipo il
> chinidrone) adatto a piaccametri, volendo.

Infatti, mi sembra siano i piu' usati, come antiossidanti.

> Quindi l'idrochinone tal quale è considerato un "forte" riducente, penso
> almeno, per il fatto di essere molto rapido, è cineticamente un razzo.
> Ma poi se guardiamo, in soluzione acida, ha un potenziale di +0,799 volt.
> Questo sarebbe un riducente forte in senso termodinamico ? Mortacci sua :)
> L'orto chinone è ancora più ossidante.

Ma credo che il suo "lavoro" vada esplicato principalmente verso altre
molecole organiche.
Certo, difficile immaginare una reazione sui cromati o permanganati, ma
in campo organico, credo che il suo sporco lavoro lo svolga al meglio.
:D

> L'acido caffeico è un catecolo coniugato con un sostituente non stabilizzante
> del chinone, anche se blando.
> Ora è però vero che, nei confronti dell'ossigeno molecolare, sono poche le
> sostanze organiche resistenti in senso TERMODINAMICO, direi mosche bianche.
> La gran parte sono invece cineticamente protette (perchè molto restie a
> produrre radicali liberi, cosa che il sistema idrochinone / chinone non è).

Yes.

> PRobabilmente avremmo una prospettiva molto diversa se l'ossigeno che
> conosciamo, invece che un tripletto, fosse il singoletto (che invece massacra
> praticamente tutti i sistemi insaturi a vista ... ma non avrebbe particolare
> tendenza alle autoossidazioni radicaliche).

Diavolo, potremmo salutare parecchie cose, olio d'oliva in primis.
lol

>> ma a occhio il FeII mi sembra ben piu'
>> "attaccabile".

> infatti, dovrebbe essere qualche decina di mV almeno al di sotto (non saprei
> stimare il potenziale del ferro complesso, anche se penso che il chelante
> fenolico lo abbassi, perché è essenzialmente un donor ... leganti pigreco
> acceptor, come la fenantrolina e il dipiridile, diversamente incrementano
> molto il potenziale del ferro II/III).
> Cmq 0,8 V del p-chinone, non è altino in senso assoluto ?

Non vedo un potenziale redox da almeno 30 anni, ma a memoria mi sembra
un valore degno di nota. Sicuramente, tra molecole organiche.
Come detto sopra, credo che sia per questo che lo si cacci in ogni
sistema da stabilizzare.

--

Albus Dumbledore


fdb

unread,
Jul 16, 2013, 12:37:23 PM7/16/13
to
Il giorno Tue, 16 Jul 2013 11:00:11 +0200
Albus Dumbledore <as...@asdf.it> ha scritto:

> Il 7/11/2013, Soviet_Mario ha detto :
>
> > P.S. il nome parrebbe suggerire che la sostanza sviluppa un colore
> > verde in qualche saggio ... ma quale sarà questo saggio
> > cromatico ?? Boh
>
> Patate.
> Le patate vecchie e tenute in condizioni di esposizione alla luce, se
> ricordo bene, diventano verdi in superficie per acido clorogenico.
mi sfugge qualcosa.
Qui parli di patate crude ?

Nell' articolo da te citato si parla di patate cotte, che diventano
scure.
Se ho visto patate crude che diventano verdi non ho mia visto patate
cotte che diventano verdi.
Per altro si sconsiglia di mangiare patate crude che sono diventate
verdi per la presenza di composti tossici. Non so se si tratti di
leggenda metropolitana e semmai i composti tossici non sono l' acido
clorogenico





Soviet_Mario

unread,
Jul 16, 2013, 2:10:57 PM7/16/13
to
Il 16/07/2013 18.37, fdb ha scritto:
> Il giorno Tue, 16 Jul 2013 11:00:11 +0200
> Albus Dumbledore <as...@asdf.it> ha scritto:
>
>> Il 7/11/2013, Soviet_Mario ha detto :
>>
>>> P.S. il nome parrebbe suggerire che la sostanza sviluppa un colore
>>> verde in qualche saggio ... ma quale sarà questo saggio
>>> cromatico ?? Boh
>>
>> Patate.
>> Le patate vecchie e tenute in condizioni di esposizione alla luce, se
>> ricordo bene, diventano verdi in superficie per acido clorogenico.
> mi sfugge qualcosa.
> Qui parli di patate crude ?

effettivamente diventano verdi in ambo le situazioni (di un
verde diverso e per ragioni diverse).

Come spiega Bressanini, dopo cotte è la formazione di
complessi tannino-simili col ferro.

Da crude e illuminate, invece, è tutt'altro : ogni parte
ipogea ancora viva (con cellule germinative),
tendenzialmente quando illuminata tende a differenziarsi
come parte aerea, e quindi o a pigmentarsi del tutto o ad
emettere germogli verdi. La patata fa entrambe le cose, e
l'ho visto fare varie volte scordandole in frigo (se poi la
metti a bagno in un barattolo trasparente e al sole, la cosa
impiega tempi di decine/centinaia di volte inferiori). Le
cellule prima non autotrofe cominciano a esprimere
cloroplasti, e a fare fotosintesi. Cmq i due verdi non sono
proprio simili. La clorofilla è sul gialloverde abbastanza
vivace. LA cottura sul verde grigiastro, che poi iscurisce
ancora.

>
> Nell' articolo da te citato si parla di patate cotte, che diventano
> scure.
> Se ho visto patate crude che diventano verdi non ho mia visto patate
> cotte che diventano verdi.

Anche questo Dario lo spiega : dipende se contengono sia
ferro a sufficienza, sia acido clorogenico a sufficienza. Se
manca l'uno o l'altro (o entrambi), la reazione non è
percettibile

> Per altro si sconsiglia di mangiare patate crude che sono diventate
> verdi per la presenza di composti tossici. Non so se si tratti di
> leggenda metropolitana

non mi pare lo sia, e non è infatti la situazione di cui
Dario diceva essere una leggenda. Mi pare che la patata
verde e/o germogliata, oltre alla clorofilla, sintetizzi
anche un alcaloide amaro (la solanina), che è velenoso
(quanto non so, né in che dosi si formi ... cmq la solanina
non è verde, per cui una patata GERMOGLIATA di brutto, anche
se rimasta molto pallida, io la getterei lo stesso)

> e semmai i composti tossici non sono l' acido
> clorogenico

infatti, che mi pare non faccia male affatto, a dosi
ragionevoli.
ciao
CCCP

fdb

unread,
Jul 16, 2013, 2:31:13 PM7/16/13
to
Il giorno Tue, 16 Jul 2013 20:10:57 +0200
Soviet_Mario <Soviet...@CCCP.MIR> ha scritto:


> anche un alcaloide amaro (la solanina), che è velenoso
> (quanto non so, né in che dosi si formi ... cmq la solanina

hai ragione. ora mi viene in mente.
La solanina che é molto più concentrata sotto la buccia e viene in
parte distrutta dalla cottura.
Le patate crude sono consigliate per il mal di stomaco con l'
avvertenza di non mangiarne piu`di 100 grammi /die evitando la parte
sotto la buccia.
Le ho provate : come sapore non sono poi male...


Albus Dumbledore

unread,
Jul 17, 2013, 3:22:45 AM7/17/13
to
Sembra che fdb abbia detto :

>> anche un alcaloide amaro (la solanina), che ᅵ velenoso
>> (quanto non so, nᅵ in che dosi si formi ... cmq la solanina

> hai ragione. ora mi viene in mente.
> La solanina che ᅵ molto piᅵ concentrata sotto la buccia e viene in
> parte distrutta dalla cottura.
> Le patate crude sono consigliate per il mal di stomaco con l'
> avvertenza di non mangiarne piu`di 100 grammi /die evitando la parte
> sotto la buccia.
> Le ho provate : come sapore non sono poi male...

Tutto corretto.
La solanina, tipica delle solanacee (patate, melanzane e pomodori, tra
le piu' note), e' tossica in quantita' eccessive ed e' termolabile.

--

Albus Dumbledore


sem...@gmail.com

unread,
Sep 16, 2013, 11:09:27 AM9/16/13
to
state utilizzando caffè verde acquistato a dystrybutrora caffe-verde in Italia..http://caffe-verde.com/ ... Lavori acido clorogenico!
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