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Tiroxina e Levotiroxina

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comitatofes...@gmail.com

unread,
Dec 2, 2014, 1:07:14 PM12/2/14
to
Ciao,
potreste per favore indicarmi la configurazione assoluta del centro chirale della tiroxina e levotiroxina? Perchè non sto capendo quale sia l'ormone naturale e quale quello di sintesi impiegato nell'eutirox..infatti la tiroxina su wikipedia la chiama L-tiroxina (ed L sta per levo-tiroxina..e quindi sono andato in confusione)! Help...

*GB*

unread,
Dec 3, 2014, 4:11:47 AM12/3/14
to
comitatofes...@gmail.com ha scritto:

> potreste per favore indicarmi la configurazione assoluta del centro
> chirale della tiroxina e levotiroxina? Perchè non sto capendo quale sia
> l'ormone naturale e quale quello di sintesi impiegato nell'eutirox..

Non c'è nessuna differenza tra l'ormone naturale e quello di sintesi,
a parte che quest'ultimo è salificato (Eutirox = levotiroxina sodica)
allo scopo di consentirne un'efficiente assunzione per via orale.

Ma qual è il senso di domande come questa? Tu devi fare sempre e solo
quello che ti ordina il tuo medico. Basta con le paranoie e la fuffa
naturopatico-newagista-pentastallatica!

Bye,

*GB*

Giorgio Bibbiani

unread,
Dec 3, 2014, 5:55:35 AM12/3/14
to
*GB* wrote:
> Ma qual è il senso di domande come questa? Tu devi fare sempre e solo
> quello che ti ordina il tuo medico. Basta con le paranoie e la fuffa
> naturopatico-newagista-pentastallatica!

Scusa, ma qual e' il senso di risposte come questa?
L'OP aveva gia' posto in passato domande afferenti, credo,
all'ambito della chimica farmaceutica, e comunque la
domanda attuale mi sembra perfettamente sensata e
legittima su questo ng (anche se io non niente di questi
argomenti...;-).

Ciao
--
Giorgio Bibbiani

*GB*

unread,
Dec 3, 2014, 6:11:47 AM12/3/14
to
Giorgio Bibbiani ha scritto:

> Scusa, ma qual e' il senso di risposte come questa?

Tu come risponderesti a chi afferma "non sto capendo quale sia
l'ormone naturale e quale quello di sintesi" con riferimento
alla L-tiroxina? Quando una molecola è quella, che differenza
vuoi che faccia se di estrazione naturale o di sintesi chimica?

Bye,

*GB*

Giorgio Bibbiani

unread,
Dec 3, 2014, 6:20:05 AM12/3/14
to
*GB* wrote:
> Tu come risponderesti a chi afferma "non sto capendo quale sia
> l'ormone naturale e quale quello di sintesi" con riferimento
> alla L-tiroxina? Quando una molecola è quella, che differenza
> vuoi che faccia se di estrazione naturale o di sintesi chimica?

Risponderei con le prime 3 righe della tua risposta all'OP
(che suppongo sia giusta sulla fiducia ;-), ed eviterei il seguito...

Ciao
--
Giorgio Bibbiani

Albus Dumbledore

unread,
Dec 3, 2014, 7:03:55 AM12/3/14
to
comitatofes...@gmail.com ha detto questo Tuesday :

> su wikipedia la chiama L-tiroxina (ed L sta per levo-tiroxina..

Questo non e' corretto, lo sai?

--

Albus Dumbledore


comitatofes...@gmail.com

unread,
Dec 3, 2014, 10:20:24 AM12/3/14
to
Allora carissimo GB, la mia domanda era consona e sensata dato che sto per dare un esame in chimica farmaceutica e la mia confusione nasceva dalla poca chiarezza trovata su diverse fonti internet riguardo la configurazione dello stereocentro (se S o R e sulla dicitur errata di certe fonti di chiamare semplicemente tirosina ciò che in effetti è L-tirosina). Detto questo se sa risponde alla domanda se non sa si astenga.

Albus Dumbledore

unread,
Dec 3, 2014, 10:39:49 AM12/3/14
to
Il 12/3/2014, comitatofes...@gmail.com ha detto :
> chiarezza trovata su diverse fonti internet riguardo la configurazione dello
> stereocentro (se S o R e sulla dicitur errata di certe fonti di chiamare
> semplicemente tirosina ciò che in effetti è L-tirosina).

Occhio, che mi sa tu stia facendo casino tra L, l (elle minuscola) e S.

--

Albus Dumbledore


*GB*

unread,
Dec 3, 2014, 11:17:21 AM12/3/14
to
comitatofes...@gmail.com ha scritto:

> Allora carissimo GB, la mia domanda era consona e sensata dato che
> sto per dare un esame in chimica farmaceutica

Scusami, pensavo che tu fossi il solito pazzoide che, con nick sempre
diversi, periodicamente viene qui sopra a domandare se è vero o no
che questo o quello fa bene o male, chiedendo poi della giustezza
di quanto prescrittogli dal suo medico. Il nick che ti sei messo
non aiuta a supporre la tua serietà in questo Ng.

> e la mia confusione nasceva dalla poca chiarezza trovata su diverse
> fonti internet riguardo la configurazione dello stereocentro
> (se S o R e sulla dicitur errata di certe fonti di chiamare
> semplicemente tirosina ciò che in effetti è L-tirosina).

Attento che la tirosina è un aminoacido, mentre il proormone basato
su di essa si chiama T4 o tiroxina. Volendola italianizzare per forza,
dovrebbe chiamarsi "tirossina", come puoi notare qui:

http://thes.bncf.firenze.sbn.it/termine.php?id=37743

La sostanza di sintesi detta L-tiroxina o levotiroxina è identica
al proormone tiroideo T4 e ha configurazione (S):

http://en.wikipedia.org/wiki/Levothyroxine

Levothyroxine (INN, USAN) or L-thyroxine is a synthetic thyroid
hormone that is chemically identical to thyroxine (T4), which is
naturally secreted by the follicular cells of the thyroid gland.
It is used to treat thyroid hormone deficiency, and occasionally to
prevent the recurrence of thyroid cancer. Like its naturally secreted
counterpart, levothyroxine is a chiral compound in the L-form.
The related drug dextrothyroxine (D-thyroxine) was used in the past
as a treatment for hypercholesterolemia (elevated cholesterol levels)
but was withdrawn due to cardiac side effects.

IUPAC name
(S)-2-Amino-3-[4-(4-hydroxy-3,5-diiodophenoxy)-
3,5-diiodophenyl]propanoic acid

Other names
3,5,3',5'-Tetraiodo-L-thyronine

come ovviamente la T4 (detta anche tiroxina), vedi figura a dx in:

http://en.wikipedia.org/wiki/Thyroid_hormone

The structural formula (left) and a space-filling model (right)
of (S)-thyroxine (T4.)

Infine, se vuoi ripassare i concetti generali, vedi queste voci:

http://en.wikipedia.org/wiki/Chirality_(chemistry)
http://en.wikipedia.org/wiki/Dextrorotation_and_levorotation
http://en.wikipedia.org/wiki/Specific_rotation

Bye,

*GB*

Albus Dumbledore

unread,
Dec 3, 2014, 11:23:14 AM12/3/14
to
Scriveva *GB* Wednesday, 12/3/2014:

> La sostanza di sintesi detta L-tiroxina o levotiroxina

Ma dove trovate questa fesseria?
l-tiroxina e' LEVO-tiroxina.
L-tiroxina e' L-tiroxina e stop.
l (o levo) e' relativo alla rotaziojne del piano della luce
pianopolarizzata, L e' relativo a una configurazione e non c'entra una
sega con levo o destro.

--

Albus Dumbledore


*GB*

unread,
Dec 3, 2014, 11:55:48 AM12/3/14
to
Albus Dumbledore ha scritto:

>> La sostanza di sintesi detta L-tiroxina o levotiroxina
>
> Ma dove trovate questa fesseria?
> l-tiroxina e' LEVO-tiroxina.
> L-tiroxina e' L-tiroxina e stop.

Forse non riesci a capire che casualmente L-tiroxina e l-tiroxina
risultano essere la stessa molecola? Comunque:

http://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/L-thyroxine

Levothyroxine is a l-Thyroxine. The chemical classification
of levothyroxine is Thyroxine. from FDA Pharm Classes [19]

http://www.accessdata.fda.gov/spl/data/4e23cecf-288f-4a62-a18d-e58f7d50a9d1/4e23cecf-288f-4a62-a18d-e58f7d50a9d1.xml

LEVOTHYROXINE l-Thyroxine [EPC](L-thyroxine (T4)) and Thyroxine
[Chemical/Ingredient]

http://www.pharmamedix.com/principio.php?pa=Levotiroxina

LEVOTIROXINA
Eutirox, Somatoline e altri

Farmacologia - Come agisce Levotiroxina?
La levotiroxina (INN: levothyroxine) è l’isomero levogiro della
tiroxina (T4), derivato aminoacidico contenente iodio incorporato
in una glicoproteina (tireoglobulina). (leggi)

Bye,

*GB*

Soviet_Mario

unread,
Dec 3, 2014, 2:40:18 PM12/3/14
to
Il 03/12/2014 11.55, Giorgio Bibbiani ha scritto:
> *GB* wrote:
>> Ma qual è il senso di domande come questa? Tu devi fare sempre e solo
>> quello che ti ordina il tuo medico. Basta con le paranoie e la fuffa
>> naturopatico-newagista-pentastallatica!
>
> Scusa, ma qual e' il senso di risposte come questa?

rosicare :)
col minimo di condimento per rendere meno evidente il
rosicamento

> L'OP aveva gia' posto in passato domande afferenti, credo,
> all'ambito della chimica farmaceutica, e comunque la
> domanda attuale mi sembra perfettamente sensata e
> legittima su questo ng (anche se io non niente di questi
> argomenti...;-).
>
> Ciao
>


--
1) Resistere, resistere, resistere.
2) Se tutti pagano le tasse, le tasse le pagano tutti
Soviet_Mario - (aka Gatto_Vizzato)

Albus Dumbledore

unread,
Dec 4, 2014, 3:01:37 AM12/4/14
to
*GB* scriveva il 12/3/2014 :

> Forse non riesci a capire che casualmente L-tiroxina e l-tiroxina
> risultano essere la stessa molecola?

Forse non riesci a capire che L-tiroxina NON VUOL DIRE levo-tiroxina?
Forse non riesci a capire che L-tiroxina e l-tiroxina possono anche
essere la stessa cosa, ma che quella L prima del trattino ha BEN DUE
significati differenti, a seconda che sia scritta in maiuscolo o in
minuscolo e che nulla hanno a che fare uno con l'altro?
Ma se non sei un chimico queste cose non puoi capirle, per cui evita di
pontificare su roba che ti e' del tutto aliena.

> La levotiroxina (INN: levothyroxine) è l’isomero levogiro della
> tiroxina (T4),

Deduco che tu non abbia capito nulla ne' di quel che ho detto io ne',
soprattutto, di quel che hai letto.
Ma va bene cosi'.

--

Albus Dumbledore


*GB*

unread,
Dec 4, 2014, 4:34:36 AM12/4/14
to
Albus Dumbledore ha scritto:

>> Forse non riesci a capire che casualmente L-tiroxina e l-tiroxina
>> risultano essere la stessa molecola?
>
> Forse non riesci a capire che L-tiroxina NON VUOL DIRE levo-tiroxina?

Tu sei un troll! Io lo capisco benissimo, sei tu che non capisci
il significato della congiunzione "or" = "o". Ti riposto:

http://en.wikipedia.org/wiki/Levothyroxine

Levothyroxine (INN, USAN) or L-thyroxine is a synthetic thyroid
hormone that is chemically identical to thyroxine (T4), which is
naturally secreted by the follicular cells of the thyroid gland.

Hai letto? Significa: "il prodotto di sintesi chiamato da alcuni
levotiroxina (poiché è levogiro) e da altri L-tiroxina (poiché ha
la configurazione sterica L), ma che comunque è sempre quello".

Scrivere "levotiroxina o L-tiroxina" non significa intendere che L-
stia per levo- (normalmente le abbreviazioni non vengono esplicitate:
nessuno scrive "paradiclorobenzene o p-diclorobenzene"), ma solo che
quella sostanza è chiamata levotiroxina o anche L-tiroxina. Infatti
più avanti in quella voce si puntualizza:

Like its naturally secreted counterpart, levothyroxine is a chiral
compound in the L-form.

Ovvero che tale composto levogiro ha la configurazione L.

> Forse non riesci a capire che L-tiroxina e l-tiroxina possono anche
> essere la stessa cosa, ma che quella L prima del trattino ha BEN DUE
> significati differenti, a seconda che sia scritta in maiuscolo o in
> minuscolo e che nulla hanno a che fare uno con l'altro?

Ma certo che lo so, e se non mi credi, tieni conto che io non dò link
(come quello che avevo dato sulla chiralità) senza prima averli letti:

http://en.wikipedia.org/wiki/Chirality_(chemistry)

By optical activity: (+)- and (−)- or d- and l-

An enantiomer can be named by the direction in which it rotates
the plane of polarized light. If it rotates the light clockwise
(as seen by a viewer towards whom the light is traveling),
that enantiomer is labeled (+). Its mirror-image is labeled (−).

The (+) and (−) isomers have also been termed d- and l-, respectively
(for dextrorotatory and levorotatory). Naming with d- and l- is easy
to confuse with D- and L- labeling and is therefore strongly
discouraged by IUPAC.

By configuration: D- and L-

An optical isomer can be named by the spatial configuration of its
atoms. The D/L system (named after Latin dexter and laevus, right
and left), not to be confused with the d- and l-system, see above,
does this by relating the molecule to glyceraldehyde. (...)

The D/L labeling is unrelated to (+)/(−); it does not indicate
which enantiomer is dextrorotatory and which is levorotatory.
Rather, it says that the compound's stereochemistry is related
to that of the dextrorotatory or levorotatory enantiomer of
glyceraldehyde -- the dextrorotatory isomer of glyceraldehyde is,
in fact, the D-isomer. (...)

Forse sei tu (ho questo forte sospetto) che non sai leggere l'inglese.

> Deduco che tu non abbia capito nulla ne' di quel che ho detto io ne',
> soprattutto, di quel che hai letto.

No, sei tu che insisti a capire ogni volta solo quello che pare a te.

> Ma va bene cosi'.

Anche per me. Se a te piace farci figure da troll, contento te.
Sta di fatto che in tutta la letteratura medica e farmaceutica
la T4 è chiamata indifferentemente levotiroxina, l-tiroxina e
L-tiroxina perché una stessa sostanza può venir chiamata in maniere
differenti a seconda di come la visualizzi (es. metiletilchetone =
etilmetilchetone = metilacetone = butanone).

Bye,

*GB*

Albus Dumbledore

unread,
Dec 4, 2014, 4:45:04 AM12/4/14
to
*GB* ha pensato forte :

> Tu sei un troll! Io lo capisco benissimo, sei tu che non capisci
> il significato della congiunzione "or" = "o". Ti riposto:

...una cazzata.
Ora, non cercare di rimediare alla puttanata che hai detto, che, te la
riporto visto che fai il furbetto, era:

..." detta L-tiroxina o levotiroxina ..."

Scritto cosi' significa che non hai capito una sega di quel che hai
letto.
Fine!

--

Albus Dumbledore


*GB*

unread,
Dec 4, 2014, 5:18:11 AM12/4/14
to
Albus Dumbledore ha scritto:

> ..." detta L-tiroxina o levotiroxina ..."
>
> Scritto cosi' significa che non hai capito una sega di quel che hai letto.

Ehi, fanfarone... vedo che non ammetti mai di aver frainteso il senso
di ciò che *tu* hai letto.

> Fine!

Fine del trollaggio, vorrai dire. Ti plonko.

Bye,

*GB*

Elio Fabri

unread,
Dec 5, 2014, 3:25:55 PM12/5/14
to
Albus Dumbledore ha scritto:
> Ma se non sei un chimico queste cose non puoi capirle, per cui evita
> di pontificare su roba che ti e' del tutto aliena.
Non esagerare!
Io non sono un chimico, ma "queste cose" le capisco benissimo.
Del resto ci vuol poco: basta consultare wikipedia...


--
Elio Fabri

*GB*

unread,
Dec 5, 2014, 4:06:12 PM12/5/14
to
Elio Fabri ha scritto ad Albus Dumbledore:

> Non esagerare!

E' incazzato con me perché avevo mandato questo post su it.hobby.cucina,
gruppo che frequenta particolarmente:

Io non ho mai creduto alla nocività del latte intero, del burro crudo
e delle uova (se non bruciacchiate). Bene, chi è che aveva ragione?

http://www.corriere.it/salute/nutrizione/14_novembre_28/burro-carne-assolti-parte-servono-giudizio-moderazione-f9693882-76e9-11e4-90d4-0eff89180b47.shtml

(...) Andrea Poli, direttore del Centro Studi dell’Alimentazione
Nutrition Foundation of Italy: «Intanto, non tutti i grassi saturi
sono uguali: gli acidi a catena corta del burro non sembrano avere
effetti sfavorevoli, così come l’acido stearico che troviamo nel
cioccolato e nella carne di maiale, che viene facilmente trasformato
nell’organismo in acido oleico, il grasso monoinsaturo tipico
dell’olio d’oliva. È ragionevole pensare, alla luce degli ultimi
dati, che siamo forse stati troppo restrittivi soprattutto su latte
e latticini perché i grassi saturi di questi prodotti non hanno
un effetto negativo sul rischio cardiovascolare, anzi alcuni dati
sembrano perfino suggerirne un’azione protettiva». «Si è calcolato,
ad esempio - prosegue Poli - che ogni 15 persone che eliminano
i latticini perché si autodiagnosticano un’intolleranza al lattosio,
peraltro non di rado inesistente, si registrano un iperteso e un
diabetico in più perché i nutrienti presenti in questi alimenti (come
il calcio, ndr) proteggono dalla pressione alta e dalla resistenza
all’insulina. Inoltre, non pare neppure necessario scegliere il latte
scremato o i latticini a basso contenuto di grassi: può servire se si
vuole perdere peso, ma non per abbassare il rischio cardiovascolare.

Dante Alighieri diceva che l'uovo è il migliore degli cibi, conferma:

(...) «Un esempio? Il tuorlo d’uovo abbonda di colesterolo, ma non
va abolito: se mangiamo uova a pranzo, basta prendere verdure o
legumi alla sera», chiude Caretto.

E siccome:

http://medicalxpress.com/news/2014-06-evidence-stacks-favour-dairy.html

Eating higher, compared to lower, amounts of cheese, milk, yoghurt or
butter does not make a person more likely to die from cardiovascular
disease, cancer or any other cause, according to a systematic review
of the link between food sources of saturated fat and mortality.

ne risulta pienamente assolta e sdoganata la torta Saint Honoré:

http://ilmondodiellys.wordpress.com/2013/02/26/torta-saint-honore/

Bye,

*GB*

Soviet_Mario

unread,
Dec 5, 2014, 5:52:19 PM12/5/14
to
beh, non posso dirmi sorpreso : in argomenti dove CENTRANO
la luce polarizzata o le proprietà dello spazio, direi che
ci stai più a tuo agio tu sicuramente del chimico medio
(infatti ricordo un interessante 3D, che peraltro dovrei
ripassarmi, sulla chiralità a dimensionalità estesa :)

Albus Dumbledore

unread,
Dec 9, 2014, 2:57:39 AM12/9/14
to
Dopo dura riflessione, *GB* ha scritto :

> E' incazzato con me perché avevo mandato questo post su it.hobby.cucina,
> gruppo che frequenta particolarmente:

Tu sei malato nel cervello.

--

Albus Dumbledore


*GB*

unread,
Dec 15, 2014, 11:33:43 AM12/15/14
to
Albus Dumbledore ha scritto:

> Tu sei malato nel cervello.

Al contrario, sono rinsavito. E la prova è che oggi lascio la gabbia
di matti chiamata Usenet (in concomitanza con la dismissione del server
news.tin.it) e quindi anche questo gruppo (non so se un giorno tornerò,
ma se anche lo facessi, non riapparirei con questo nick *GB*, defunto).

Buone Feste e sacchi di carbone a tutti (sopperiranno a petrolio e gas).

Bye,

*GB*

Aioe

unread,
Dec 15, 2014, 2:55:14 PM12/15/14
to
*GB* ha usato la sua tastiera per scrivere :
ciao coglione

Albus Dumbledore

unread,
Dec 16, 2014, 3:41:25 AM12/16/14
to
Il 12/15/2014, *GB* ha detto :

>> Tu sei malato nel cervello.

> Al contrario, sono rinsavito.

Allora dimostra la stronzata che hai scritto nell'altro post.
Altrimenti vattene fuori dai coglioni e svanisci.

--

Albus Dumbledore


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