Tensione sterica: si crea quando degli atomi distanti sono forzati ad
avvicinarsi in maniera abnorme, creando una distanza inferiore a quella dei
loro raggi atomici.
La mia domanda č:
Ma la tensione torsionale non si crea a causa della troppa vicinanza degli
atomi nella conformazione eclissata?
Per esempio nell'etano gli atomi di idrogeno opposti si trovano piů vicini e
le loro nubi elettroniche si respingono maggiormente e nonostante questo
sono costretti a stare in questa conformazione. Si crea pertanto tensione.
Correggetemi se sbaglio.
La mia confusione deriva dal fatto che tensione torsionale e sterica
sembrano due concetti a volte correlati. Cioe, la tensione torsionale si ha
a causa della troppa vicinanza degli atomi opposti (es. gli H di C2H6)in una
molecola in forma eclissata. Quella sterica si ha quando gli atomi si
avvicinano troppo.
Forse la differenza sta nel fatto che la tensione sterica si ha comunque
quando gli atomi si avvicinano creando una distanza tra loro inferiore
rispetto ai loro raggi atomici e la tensione torsionale č una semplice
vicinanza che č perň inferiore rispetto a quella che provoca tensione
sterica?
Grazie mille in anticipo
sterico è una categoria ampia, e come poi dici, ha a che vedere
sempre e comunque con repulsioni tra nuvole elettroniche che si
compenetrano perché viene superata inferiormente la soglia
minima della somma dei raggi di VanDerWaals.
Torsionale è un'articolazione di questo concetto specificamente
connesso ad ogni parte potenzialmente "rotabile" o torcibile di
una molecola. Quando la rotabilità/torcibilità non sono
bloccate, la molecola si torce per minimizzare la repulsione
sterica. Se non può farlo, si dice che sia in tensione torsionale.
Un ciclopropano ad esempio, e in gran parte anche un ciclobutano
(e meno un ciclopentano), sono come molle congelate con notevole
tensione torsionale (che ovviamente nasce da repulsione
sterica), perché ovviamente hanno grandi "eclissi" dei
sostituenti, imposta dai cicli piatti (totalmente piatti per il
ciclopronano e via via più piegati sino al ciclopentano).
Spero che tra breve non te ne uscirai con una raffica di dubbi
sulla tensione ANGOLARE, eh he he !
ahh, P.S.
nel cicloesano a sedia, la tensione torsionale è nulla, mentre
sarebbe alta nell'ipotetico ciclo planare.
In quello a barca, sorge di nuovo una tensione torsionale a
lungo raggio, non causata da sostituenti vicinali, ma da i soli
due sostituenti in 1,4 che si vengono incontro. Questa tensione
sterica fa torcere il ciclo che diventa una specie di barca
distorta, skew boat. L'effetto svanisce se si tolgono i due
gruppi affacciati e si sostituiscono con un ponte, come nel
biciclo [2,2,1] eptano, che ha il ciclo a sei in barca perfetta
senza torsione
ciao
Soviet