scala di acidità (sostituisce la precedente)

[Mecir]

Ciao a tutti. Ho alcune difficoltà a stabilire l'ordine di acidità di
alcuni protoni e composti.

Ad esempio in CH3 - C - CH2 - C - CH3 il protone più acido è uno dei
.. II II
.. O O

due di quelli legati al C che sta tra i duecarbonili: perchè questo ?
In generale come si stabilisce quale protone è più acido in un
composto ?

Altra situazione: se devo confrontare l'acidità di uno ione con un
composto
neutro, ad esempio ione bicarbonato (base coniugata dell'acido
carbonico)
con etanolo, come faccio a stabilire qual è più acido ?
Supposto che io conosca la pka dell'acido carbonico (6.36) so che la
pkb _
della base coniugata è 14-6.36 =7.64, ma qui mi serve la Pka dello
ione non la Pkb
Come posso arrivarci ? Ed in generale come devo muovermi nel valutare
il grad di acidità di uno ione ?
Grazie a tutti coloro che potranno aiutarmi

[Busto Brewers]

Devi chiederti a cosa sia legata l'acidit�.
Uno dei fattori decisivi � la stabilit� della base coniugata, e proprio su
questo aspetto ti devi basare per i tuoi ragionamenti.
Nel dichetone che hai proposto gli idrogeni pi� acidi sono quelli sul C-3
perch� l'anione formato dalla deprotonazione (la base coniugata, appunto) ha
la carica negativa delocalizzata su due carbonili, mentre una deprotonazione
al C-1 porterebbe ad un anione con carica negativa delocalizzata su un
carbonile solo. Ricorda che la stabilit� � "proporzionale" al numero di
forme di risonanza (sensate!) che puoi scrivere.
Nell'altro caso, in linea generale un H sul carbossile � sempre pi� acido di
uno su di un ossidrile (anche per lo stesso motivo di cui sopra). Per
l'aspetto quantitativo, dovresti confrontare le pKa dei due composti. per lo
ione bicarbonato la pKa � 10,3, per l'etanolo � 15: � pi� acido (10.000
volte) lo oine bicarbonato). Anche se non le sai, dovresti sapere che in
acqua � possibile formare quantitativamente lo ione carbonato, ma non lo
ione etilato.

Ciao
TEX

"Mecir" <eb...@libero.it> ha scritto nel messaggio
news:dfc777e8-13cf-429d...@c4g2000yqa.googlegroups.com...
Ciao a tutti. Ho alcune difficolt� a stabilire l'ordine di acidit� di
alcuni protoni e composti.

Ad esempio in CH3 - C - CH2 - C - CH3 il protone pi� acido � uno dei

.. II II
.. O O

due di quelli legati al C che sta tra i duecarbonili: perch� questo ?
In generale come si stabilisce quale protone � pi� acido in un
composto ?

Altra situazione: se devo confrontare l'acidit� di uno ione con un

composto
neutro, ad esempio ione bicarbonato (base coniugata dell'acido
carbonico)

con etanolo, come faccio a stabilire qual � pi� acido ?

Supposto che io conosca la pka dell'acido carbonico (6.36) so che la
pkb _

della base coniugata � 14-6.36 =7.64, ma qui mi serve la Pka dello

ione non la Pkb
Come posso arrivarci ? Ed in generale come devo muovermi nel valutare

il grad di acidit� di uno ione ?