deprotezione cbz su gruppo amminico con bz su oh

fedelab

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Mar 25, 2013, 9:51:59 AM3/25/13

to

Ciao,
come posso deproteggere un gruppo amminico legato al cbz senza deproteggere un oh legato ad un Bz???so che posso usare un'idrogenolisi o hbr ma mi serve una soluzione per non deproteggere l'oh :)

Soviet_Mario

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Mar 25, 2013, 12:09:33 PM3/25/13

to

Il 25/03/2013 14:51, fedelab ha scritto:
> Ciao,
> come posso deproteggere un gruppo amminico legato al cbz senza deproteggere un oh legato ad un Bz???so che posso usare un'idrogenolisi o hbr ma mi serve una soluzione per non deproteggere l'oh :)

Bz = benzile o benzoile ?

--
1) Resistere, resistere, resistere.
2) Se tutti pagano le tasse, le tasse le pagano tutti
Soviet_Mario - (aka Gatto_Vizzato)

fedelab

unread,

Mar 26, 2013, 5:19:07 AM3/26/13

to

Il giorno lunedì 25 marzo 2013 14:51:59 UTC+1, fedelab ha scritto:
> Ciao,
>
> come posso deproteggere un gruppo amminico legato al cbz senza deproteggere un oh legato ad un Bz???so che posso usare un'idrogenolisi o hbr ma mi serve una soluzione per non deproteggere l'oh :)

BENZOILE :)

Soviet_Mario

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Mar 26, 2013, 7:33:28 AM3/26/13

to

uhm, allora forse potrebbe fungere un idrolisi basica, tipo
KOH alcoolica o in DMF. Un estere normale dovrebbe essere
sensibilmente più reattivo di un carbammato.
A meno che non ci sia il rischio di racemizzazione da
qualche parte.
Non me li ricordo bene i vari reattivi deprotettivi di
ciascun gruppo.
Cmq l'idrogenolisi staccherebbe anche l'altro benzile, ergo
non credo che possa essere selettiva.
L'idrolisi acida forse, ma a naso direi che il tallone
d'achille di un estere vs carbammato sia quella basica.

Non provarla in bulk mi raccomando :)

fedelab

unread,

Mar 26, 2013, 8:20:00 AM3/26/13

to

Scusa ma io devo liberare l'ammina che è protetta da cbz non l'oh...pensi che possa cmq andar bene l'idrolisi basica?

Soviet_Mario

unread,

Mar 26, 2013, 11:32:08 AM3/26/13

to

avevo capito malissimo, pensavo volessi liberare l'alcool e
lasciare protetta l'ammina.
In questo caso in unica passata non fungerebbe il consiglio
che avevo tentato.

Ah, poi se Bz è benzoile (me l'hai scritto ma continuavo ad
avere in testa il benzile), allora l'idrogenolisi SELETTIVA
è possibile (a meno che l'alcool protetto sia lui di tipo
benzilico, se è così, non funge).
Idrogenando con lappadio stacchi solo il Cbz e l'estere
benzoico rimane saldo.

Se invece l'alcol protetto è pure lui benzilico, allora non
mi sovviene nessuna strategia rapida e selettiva. Ho
parecchia ruggine sulle protezioni "proteiche" etc.

mi spiace
ciao
CCCP

fedelab

unread,

Mar 26, 2013, 12:44:25 PM3/26/13

to

grazie mille...hai qualke articolo o procedura a cui posso rifarmi x effettuare una idrogenolisi selettiva?il mio alcol nn è benzilico

Soviet_Mario

unread,

Mar 26, 2013, 1:23:43 PM3/26/13

to

Il 26/03/2013 17:44, fedelab ha scritto:
> Il giorno martedì 26 marzo 2013 16:32:08 UTC+1, Soviet_Mario ha scritto:
>> Il 26/03/2013 13:20, fedelab ha scritto:
>>
>>> Il giorno martedì 26 marzo 2013 12:33:28 UTC+1, Soviet_Mario ha scritto:
>>
>>>> Il 26/03/2013 10:19, fedelab ha scritto:
>>
>>>>
>>
>>>>> Il giorno lunedì 25 marzo 2013 14:51:59 UTC+1, fedelab ha scritto:
>>

CUT

>
> grazie mille...hai qualke articolo o procedura a cui posso rifarmi x effettuare una idrogenolisi selettiva?il mio alcol nn è benzilico

no, prova su www.OrgSyn.org. Ricordo solo che si usa
volentieri nero di palladio, in alcool, con H2 a pressioni
di rado più elevate di 1 Atm. E che se riguarda ammine
benziliche (non il tuo caso) conviene anche essere in
ambiente acido in modo da protonarle.
Altro non ti so dire