なるべく最新v4系をお使い下さい…というのはさておき、
1.ユーザAが更新ボタンを押すと、AのリストにBが見えないことが多い
(さらにBが見えているときに送信しても、送信エラーになることが多い)
2.ユーザBが更新ボタンを押すと、BのリストにAは常に存在する
という非対称な関係の場合、Bのファイアーウォール設定に問題がある場合が多いです。
Bの設定を確認して、UDP/TCP 2425ポート、もしくはIPMsgの通信が許可されているかを確認してみてください。
なお、Bがパケット送信してから一定時間以内であれば、Bへのパケットを受け付ける挙動のファイアーウォールが多いですね。
(そのため、Bの更新は正常に動作するように見えたり、Bにすぐに返信した場合はOKになる、という不可解に見える現象が起きます)
ファイアーウォールの問題でなさそうであれば、再度、状況を教えてください。
(MacはデフォルトではFWは有効でないらしいので、見立てを間違えている可能性もあります)