Olá pessoal... encontrei o problema:
O que está acontecendo é que em produção a asset não consegue compilar os css/js.
Quando eu gerava um rake assets:precompile, o rake só compilava o aplication.* (no meu caso application.js e application.css) - no caso - são os meus arquivos manifestos de diversos outros arquivos que deveriam ser fundidos em um único.
O problema é que ele não compilava os arquivos css/js menores. Eu também não podia declarar tais arquivos dentro dos application.*, pois o conteúdo deles seria fundido em um único arquivo e eu não teria o resultado esperado.
O que eu fiz foi basicamente "ensinar" para o Rails que os meus arquivos css js dos controllers deveriam ser compilados separadamente como se fossem arquivos manifestos separados.
Para isso eu mexi no production.rb fazendo algo semelhante abaixo:
# Precompile additional assets (application.js, application.css, and all non-JS/CSS are already added)
config.assets.precompile += %W( usuarios.js )
config.assets.precompile += %w( usuarios.css )
Com isso o rake assets:precompile conseguiu compilar tudo. Funcionou liso!
Meu desafio agora é encontrar uma expressão regular que possa pegar esses arquivos pra eu não ter que ficar mexendo no production.rb direto.
O legal é que se eu quiser... dá até pra ter css e js separado por action de cada view - obviamente, para o meu caso, é insano!
É isso aí... desculpe tanto movimento na lista e espero que a solução também seja útil pra outros.
Muito obrigado.