Legal sua iniciativa! Para 20 horas dá tempo de mostrar bastante coisa sobre Ruby. Eu gosto muito dos Guides do Rails (http://guides.rubyonrails.org/), que são bem práticos e diretos. Acho importante você também focar na versão mais nova (3.1).
Precisando de alguma ajuda pode me chamar.
Abraços.
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Saulo Arruda
http://sauloarruda.eti.br
Pra ruby, a "tradução" do Learn Python the Hard Way do Zed Shaw para ruby (http://ruby.learncodethehardway.org/book/) é extremamente didático (o foco é quem nunca programou na vida) e tem vários detalhes que mesmo programadores experientes não sabem.
Em 20 horas, para um minicurso em que o público alvo tem noções de lógica de programação sem dúvida é possível ir até o capítulo 41 onde o jogo é finalizado, mas se sobrar tempo os 10 últimos capítulos tem vários tópicos interessantes como OO, packing (como criar gems), testes e programação web (sinatra).