残念ながら、FME Hub で公開されているカスタムトランスフォーマーの更新にあわせて、ダウンロード済みのカスタムトランスフォーマーを自動的に更新する方法はありません。
標準のトランスフォーマーは、原則として以前のバージョンと互換性を保つように配慮されていますが、保証はされていません。
そのため、作成済みのワークスペースで使われているトランスフォーマーは、新バージョンの FME Workbench で開いても自動的に更新されることはありません(ただし、実行時には、トランスフォーマーの内部で使用されているFME関数の性能改良やバグ修正は適用されます)。
カスタムトランスフォーマーの場合は、以前のバージョンとの互換性についての配慮すらされないこともあるので、将来とも自動更新の仕組みが導入されることはないと思っています。