Frederico,
Para quem não tem muita experiência, não vejo problema algum em utilizar o modelo anêmico. Essa discussão modelo anêmico X modelo rico é uma simples questão de opinião. Tem alguns dev´s que dizem ser um anti-pattern (caso do Fowler), mas isso já foi desmitificado por inúmeras pessoas.
NENHUM pattern é bala de prata. O que adianta você querer implementar um modelo rico (aka Domain-Driven) se não sabe sobre orquestração e divisão de responsabilidades? Se não entende os conceitos de DDD e não tem um conhecimento deep-level de OO? Seu projeto basicamente vai virar um elefante branco.
Sempre, sempre comece pelo simples.
Quanto ao seu questionamento para evolução em um modelo rico, você deu uma misturada nas coisas aí. DTO não é exclusividade de modelo anêmico, eu apenas disse que usando esse approach suas entidades farão o papel de DTO´s. Não existe problema algum em ter um modelo rico que use DTO´s, aliás isso é até comum.
Pra acabar de vez com a dúvida, segue o conceito de DTO by wikipedia:
The difference between data transfer objects and business objects or data access objects is that a DTO does not have any behavior except for storage and retrieval of its own data (accessors and mutators). DTOs are simple objects that should not contain any business logic that would require testing.
O que acontece é que basicamente hoje, quem faz a validação e aplica a regra de negócio é a sua camada de BLL. Utilizando um modelo rico, essas regras estarão dentro das suas entidades (quando pertencer exclusivamente à estas) e dentro de serviços específicos (quanto correlacionar a várias entidades).
O que parte daí pra frente é outra coisa, vai depender do pattern que você vai querer utilizar. Inclusive pode manter o DTO, ou utilizar o MVVM, que também não deixa de ser um DTO no final das contas.