Para debugar um Windows Service Leonardo, você deve seguir os seguintes passos:
Primeiro instale o Windows Service e Start o mesmo.
No visual studio já com o seu Service rodando... va até o menu Debug > Attach to Process...
Ira abrir uma lista de Serviços que estão sendo executados no momento...
Marque as opções Show Processes from all Users e Show Processes in all sessions
Na lista exibida deverá aparecer o seu Windows Service....
basta selecioná-lo e clicar em Attach....
pronto... assim que o timer que você configurou no windows service atingir o tempo, o debug ira acontecer da forma normal, com Break Points etc.....