Olá PJ, bootloader nada mais é que um programinha com as funções de IAP( In-Application Program) implementadas, são funções para gravar na flash do microcontrolador, pesquise sobre IAP.
Sobre o periférico ou canal por onde é carregado o software não importa, pode ser pela serial, USB, ETH até por cartão Smart Card pode, tudo vai depender do software de boot (bootloader).
No seu caso o PIC deve ter um bootloader gravado que funcione pela serial, esses conversores USB-RS232 funciona tranquilo mas lembre que no PC deve ter o software que funcione com esse bootloader
ou seja que tenham o mesmo protocolo e o hardware deve ter o circuito correto com MAX232.
at.
Anderson